پایان نامه : سنتز گزینش­پذیر برخی از مشتق­های دی­هیدرو­پیرانو[C-۲,۳] کرومن و بیس­کومارین از طریق واکنش­های سه­جزئی با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید

دانلود متن کامل پایان نامه مقطع کارشناسی ارشد رشته شیمی      

گرایش : شیمی آلی

عنوان : سنتز گزینش­پذیر برخی از مشتق­های دی­هیدرو­پیرانو[C۲,۳] کرومن و بیس­کومارین از طریق واکنش­های سه­جزئی با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید

دانشگاه آزاد اسلامی واحدقم                                                                                         گروه شیمی                                                                                                                  شیمی آلی

پایان نامه جهت اخذ کارشناسی ارشد

عنوان:

سنتز گزینش­پذیر برخی از مشتق­های دی­هیدرو­پیرانو[C۲,۳] کرومن و بیس­کومارین از طریق واکنش­های سه­جزئی با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید

استاد راهنما:

پروفسور جواد صفایی قمی

استاد مشاور:

دکتر محمدعلی قاسم­زاده

شهریور ماه ۱۳۹۲

برای رعایت حریم خصوصی نام نگارنده پایان نامه درج نمی شود

(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)

تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :

(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

فهرست مطالب

عنوان                                                                                                                  صفحه

 

فصل اول مباحث نظری                                                                                                                  ۱-۱-مقدمه. 3

واکنش چندجزیی.. 3

۱-۲-معرفی واکنش­های چندجزیی.. 4

۱-۲-۱- طبقه بندی واکنش­های چندجزیی.. 5

۱-۳-معرفی کومارین ومشتق­های آن. 6

۱-۳-۱- کاربرد کومارین.. 7

۱-۳-۲-نقش فلوئورسانسی کومارین.. 9

۱-۳-۳-روش­های سنتز کومارین.. 10

۱-۳-۳-۱-واکنش پرکین.. 10

۱-۳-۳-۲-واکنش پکمن.. 11

۱-۴-معرفی کرومن ومشتق­های آن. 12

۱-۴-۱-خواص فتوکرومیسم کرومن­ها 13

۱-۴-۲- روشهای سنتز مشتق­های کرومن.. 14

۱-۴-۲-۱- سنتز کرومن بااستفاده از کاتالیزگرهای فلزی.. 14

۱-۴-۲-۲- سنتز کرومن با مشتق­های کومارین.. 15

۱-۵-معرفی و نقش ساختار ۴-هیدروکسی کومارین در پیرانو کرومن.. 17

۱-۵-۱- خواص بیولوژیکی دی هیدرو پیرانو[C-۲،۳] کرومن­ها 19

۱-۵-۲- تهیه دی هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن با واکنش چندجزیی.. 20

۱-۶-کاتالیزگر. 21

۱-۶-۱-تعریف کاتالیزگر. 21

۱-۶-۲- دسته­بندی کاتالیزگرها 21

۱-۶-۲-۱- کاتالیزگرهای همگن.. 21

1-6-2-2- کاتالیزگرهای ناهمگن.. 21

۱-۷- شیمی و فناوری نانو. 22

۱-۷-۱- نانوذرات.. 22

۱-۷-۲- رابطه بین اندازه و فعالیت شیمیایی.. 23

۱-۷-۴-روش سنتز نانوذرات اکسید فلزی.. 24

۱-۷-۴-۱- روش فراصوت.. 25

۱-۷-۴-۲- روش سل – ژل. 26

۱-۷-۴-۳- روش رسوب­دهی.. 27

۱-۷-۴-۴-روش تجزیه حرارتی.. 28

۱-۷-۵- مشخصه یابی مواد نانو به وسیله ی: XRD،TEM،SEM.. 28

۱-۷-۵-۱- میکروسکوپ الکترونی روبشی (SEM) 29

۱-۷-۵-۲- میکروسکوپ الکترونی عبوری (TEM) 29

۱-۷-۵-۳- پراش پرتو ایکس (XRD) 30

۱-۸-اهداف پژوهش… 31

 فصل دوم بخش تجربی                                                                                                  2- مشخصات دستگاه­ها و مواد مورد استفاده 33

۲-۱- دستگاه­های مورد استفاده 33

۲-۲- مواد مصرفی.. 34

۲-۲-۱- حلال­های مورد استفاده 34

۲-۲-۲- موادشیمیایی مورد استفاده 34

۲-۲-۳- جداسازی وشناسایی محصول­ها 35

۲-۳- روش کار آزمایشگاهی.. 35

۲-۳-۱- تهیه نانوذرات منیزیم اکسید. 35

۲-۳-۱-۱- تهیه مشتق­های بیس­کومارین با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید. 35

۲-۳-۱-۱- داده­های طیفی ترکیب­های تهیه شده 36

۲-۳-۱-۲- تهیه مشتق­های دی هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید. 39

  فصل سوم بحث و نتیجه گیری                                                                                               3- رویکردهای مورد بحث.. 45

۳-۱-تهیه نانوذرات منیزیم اکسید. 46

۳-۱-۱- شناسایی و تعیین اندازه نانوذرات منیزیم اکسید. 46

۳-۱-۱-۱- الگوی پراش پرتوی ایکس (XRD) نانوذرات منیزیم اکسید. 46

3-2 بهینه سازی شرایط واکنش در سنتز بیس­کومارین.. 49

۳-۲-۱- بهینه سازی کاتالیزگر واکنش در سنتز  بیس­کومارین.. 49

3-2-2 بهینه سازی مقدار کاتالیزگر در سنتز بیس­کومارین.. 49

3-2-3 بهینه سازی دما در سنتز بیس­کومارین.. 50

3-2-4  بهینه سازی حلال  در سنتز بیس کومارین.. 50

۳-3 روش کلی تهیه مشتق­های بیس­کومارین با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید. 51

۳-3-1- سازوکار واکنش تهیه بیس­کومارین.. 52

۳-4  بررسی واثبات ساختار بیس­کومارین.. 54

۳-4-1 بررسی طیف زیر قرمز. 54

۳-4-2  بررسی طیف رزونانس مغناطیس هسته­ی هیدروژن ترکیب (a۱) 55

3-5 بهینه­سازی شرایط واکنش در سنتز دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن.. 56

۳-5-۱- بهینه­سازی کاتالیزگر در سنتز دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن.. 56

3-5-2 بهینه­سازی مقدارکاتالیزگردر سنتز دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن.. 56

3-5-3 بهینه سازی دما در سنتز دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن.. 57

3-5-4  بهینه سازی حلال در سنتز دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن.. 57

۳-6- روش کلی تهیه مشتق­های دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید. 58

۳-6-1 سازوکار واکنش تهیه دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن.. 59

۳-7 بررسی و اثبات ساختار دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن.. 61

۳-7-1 بررسی طیف زیرقرمز. 61

۳-7-2 بررسی طیف رزونانس مغناطیس هسته­ی هیدروژن ترکیب(b۲) 62

۳-8  نتیجه­گیری و رهیافت.. 63

منابع. 64

پیوست ها 69

 

 

فهرست شکل ها

 

عنوان                                                                                                                  صفحه

شکل(۱-۱) طرحی از واکنش های چندجزیی.. 4

شکل (۱-2) ویژگی­های یک سنتز ایده­آل. 4

شکل(۱-3) ساختار کومارین.. 6

شکل(۱-4) ساختار برخی از مشتق­های کومارین.. 8

شکل(۱-5)مشتق­هایی از کومارین با خاصیت فلوئورسانسی.. 9

شکل(۱-6) سنتز کومارین به روش پرکین.. 10

شکل)۱-7) ساختار حدواسطه­ای پرکین.. 10

شکل)۱-8) سنتز کومارین به روش پکمن.. 11

شکل(۱-9) تهیه بیس­کومارین.. 12

شکل)10-۱)۱۱-اوودیونل ۱۲- لاپاکنول. 13

شکل(۱-11)مقایسه شدت فتوکرومیسم: (۱۳)H۳- نفتو[۲،۱-b] پیران، (۱۴) H2-نفتو[۲،۱-b] پیران. 13

شکل(12-۱) سنتز کرومن با کاتالیزگر فلزی.. 14

شکل(13-۱)فلاونون(۱۸) و3-متوکسیH2کرومن(۱۹) 15

شکل(14-۱) سنتز کرومن با استفاده از مشتق­های کومارین توسط فوکس… 16

شکل(۱-۱۵) سنتز کرومن با مشتق­های کومارین توسط پیزو. 17

شکل)۱-16)۴- هیدروکسی کومارین و برخی از مشتق های ۴-هیدروکسی کومارین.. 18

شکل(17-۱) مشتق­هایی از دی هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن.. 19

شکل(18-۱) تهیه دی هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن توسط هروی.. 20

شکل (۲-1) تهیه مشتق­های بیس­کومارین توسط نانو ذرات منیزیم اکسید. 36

شکل (۲-۲) ترکیب (a۱) 36

شکل (۲-3) ترکیب (a۲) 37

شکل (۲-4) ترکیب( a۳) 38

شکل(۲-5) تهیه مشتق­های­ دی هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن توسط نانو ذرات منیزیم اکسید. 40

شکل(۲-6)ترکیب(b۱) 40

شکل(۲-7)ترکیب(b۲) 41

شکل(۲-8)ترکیب(b۳) 42

شکل(۳-1) الگوی پراش پرتوی ایکس (XRD) نانوذرات منیزیم. 47

شکل (۳-2) تصویر میکروسکوپ الکترونی روبشی برای نانوذرات منیزیم اکسید. 48

شکل(۳-۳) روش کلی تهیه مشتق­های بیس­کومارین با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید. 51

شکل(۳-4) سازوکارتهیه مشتق­های بیس­کومارین.. 53

شکل (3-5) طیف زیر قرمز ترکیب(a1) 54

شکل (3-6) طیف رزونانس مغناطیس هسته­ی هیدروژن ترکیب (a۱) 55

شکل(۳-8) روش کلی تهیه مشتق­های دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید. 58

شکل (۳-9) سازوکار تهیه مشتق­های دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن.. 60

شکل (3-10) طیف زیر قرمزترکیب(b2) 61

شکل (۳-11)طیف رزونانس مغناطیس هسته­ی هیدروژن ترکیب(b۲) 62

شکل (5-1): طیف مربوط به ترکیب شماره 4 جدول(3-5) 70

شکل (5-2): طیف مربوط به ترکیب شماره 3 جدول (3-5) 71

شکل (5-3): طیف مربوط به ترکیب شماره 2 جدول (3-5) 72

شکل (5-4): طیف مربوط به ترکیب شماره 2 جدول (3-10) 73

شکل (5-5): طیف مربوط به ترکیب شماره  3 جدول(۳-۱۰) 74

شکل (5-6): طیف مربوط به ترکیب شماره 1 جدول (3-10) 75

شکل (5-7): طیف رزونانس مغناطیس هسته­ی هیدروژن مربوط به ترکیب شماره 4 جدول(3-5)………...76

شکل (5-8): طیف رزونانس مغناطیس هسته­ی هیدروژن مربوط به ترکیب شماره 1 جدول (3-10)………77

شکل (5-9): طیف رزونانس مغناطیس هسته­ی هیدروژن مربوط به ترکیب شماره 3 جدول (3-10)……..78

 

 

 

 

فهرست جدول ها

عنوان                                                                                                                  صفحه

جدول (۲-۱) انواع دستگاه­های مورد استفاده 34

جدول (۳۱) بهینه سازی شرایط واکنش بیس­کومارین.. 49

جدول (3-۲) بهینه سازی کاتالیزگر بیس­کومارین.. 50

جدول (3-3) بهینه سازی دما بیس­کومارین.. 50

جدول (3-4) بهینه سازی حلال بیس­کومارین.. 51

جدول(۳-۵) نتایج حاصل از سنتز مشتق­های بیس­کومارین.. 52

جدول(۳-6) بهینه­سازی شرایط واکنش دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن.. 56

جدول (3-7) بهینه سازی مقدار کاتالیزگر دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن.. 57

جدول (3-۸) بهینه سازی دما دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن.. 57

جدول (3-۹) بهینه سازی حلال دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن.. 58

جدول(۳-۱۰) نتایج حاصل از سنتز مشتق­های دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن.. 59

چکیده

در سال­های اخیر واکنش­های چندجزیی به علت ارائه روش­های ترکیبی درسنتز ترکیب­های داروئی و کشاورزی و اهمیت کاربردی و اقتصادی آنها در صنعت و تحقیقات بنیادی وتولید محصولات بالقوه بسیار حائز اهمیت و مورد توجه دانشمندان و محققان علم شیمی آلی قرار گرفته اند.

کرومن­ها وکومارین­ها دسته مهمی از ترکیب­ها هستند که بدلیل فعالیت­های بیولوژیکی شان اهمیت سنتزی زیادی پیدا کرده­اند. از بین خواص بیولوژیکی آنها می­توان به خواص ضد میکروبی بازدارندگی ویروسی و تاثیر بر دستگاه عصبی نام برد .

در این پروژه سنتز این دسته از ترکیب­ها با استفاده از واکنش چندجزیی با بنزآلدهیدها، اتیل سیانو استات و ۴-هیدروکسی کومارین در حضور نانوذرات منیزیم اکسید انجام گرفت . محصولات با بازده عالی و در زمان­های کوتاه بدست آمدند. همچنین نانو ذرات منیزیم اکسید اثرات بهتری را در سنتز دی­هیدرو­پیرانو[C-۲,۳]کرومن و بیس­کومارین نسبت به کاتالیزگرهای دیگر نشان داد.و بهره­گیری این کاتالیزگر شرایط بهتری برای سنتز این ترکیب­های مهم داروئی ایجاد کرد.

استفاده از واکنش چندجزیی و کاتالیزگر نانو این امکان را می­دهد که از جداسازی حد واسط­ها، تغییر شرایط، افزودن هر واکنش­گر بطور اضافی و زاید پرهیز کرده و میزان ضایعات و هدررفت فراورده­هاوتولیدات را به حداقل برسانیم به این ترتیب درمصرف انرژی، زمان و ماده اولیه برای دستیابی به حداکثر بازده فراورده­های سنتزی صرفه­جویی شده همچنین با کاهش دادن بار آلودگی در راستای فرایند­­های دوستدار محیط زیست شده قدمی برداشته شود .

کلمات کلیدی: نانو کاتالیزگر، کرومن، کومارین، واکنش­های چندجزیی

۱-۱-مقدمه

واکنش چندجزیی

در علم شیمی واکنش‌های چند جزیی به ‌عنوان واکنش‌هایی به شمار می‌روند که در آن بیش از دو ماده واکنش­دهنده به صورت متوالی ترکیب می شوند تا محصولی با گزینش­پذیری بسیار بالا که در آن اکثریت اتم‌های مواد شرکت کننده حفظ شوند را بوجود آورند. همچنین این واکنش­ها به عنوان ابزار موثر و قدرتمندی به منظور سنتزهای آلی به شمار می آیند و عموما انتخاب پذیری مناسبی را همراه با کاهش محصول‌های فرعی نسبت به تهیه‌ی کلاسیک قدم به قدم نشان می دهند. از دیگر مزایای واکنش­های چند جزئی می‌توان به این نکته اشاره کرد که این واکنش­ها از نظر اتمی به صرفه بوده و معمولا در شرایط ملایم انجام می­شوند. از آنجایی که محصول بسیاری از واکنش­های چند جزیی ترکیب‌های هتروسیکلی بوده و با توجه به کاربرد گسترده‌ای که این ترکیب‌ها در تهیه و ساخت داروها دارند همواره سعی بر آن بوده است که بتوان بوسیله روش‌های موثر، ملایم و بهینه اینگونه ترکیب‌ها را تهیه نمود. بطور مثال برخی از این ترکیب‌های چند حلقه ای دارای ویژگی های بیولوژیکی فراوانی بوده و به عنوان پایه و اسکلت بسیاری از داروهای درمانی در زمینه‌های ضد سرطان، ضد تومور، ضد میکروب، ضد قارچ، ضد باکتری، ضد آسم، ضد HIV، ضد هپاتیت، ضد پارکینسون و بسیاری دیگر از بیماری­ها به شمار می روند. تاریخچه این واکنش­ها به زمانی برمی­گردد که استرکر[1] در سال ۱۸۵۰ اولین واکنش چندجزیی را در عرصه شیمی ارایه داد. در این دوره یک ونیم قرنی برخی یافته­های قابل بیان شامل کشف بیجینلی[2]، مانیخ[3] و پاسرینی[4] در سال ۱۹۵۹ به اوج رسید و زمانی که یوگی واکنش­های چندجزیی را بر اساس واکنش­پذیری ایزوسیانید معرفی کرد دریچه­ای نو به سمت این واکنش­ها گشوده شد [۱].

تعداد صفحه : 93

قیمت : 14000تومان

بلافاصله پس از پرداخت ، لینک دانلود پایان نامه به شما نشان داده می شود

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.

پشتیبانی سایت :        09309714541 (فقط پیامک)        serderehi@gmail.com

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.

--  -- --

مطالب مشابه را هم ببینید

فایل مورد نظر خودتان را پیدا نکردید ؟ نگران نباشید . این صفحه را نبندید ! سایت ما حاوی حجم عظیمی از پایان نامه های دانشگاهی است. مطالب مشابه را هم ببینید. برای یافتن فایل مورد نظر کافیست از قسمت جستجو استفاده کنید. یا از منوی بالای سایت رشته مورد نظر خود را انتخاب کنید و همه فایل های رشته خودتان را ببینید