دانلود پایان نامه:بررسی واکنش تک ظرفی اسپایرو دی هیدروفوران حاصل از 1و3- سیکلوهگزان دی اون با سیانوژن برومید و آلدهیدهای مختلف در حضور سدیم متوکسید و یا اتوکسید

متن کامل پایان نامه مقطع کارشناسی ارشد رشته :شیمی

گرایش :شیمی آلی

عنوان : بررسی واکنش تک ظرفی اسپایرو دی  هیدروفوران حاصل از 1و3- سیکلوهگزان دی اون با سیانوژن برومید و آلدهیدهای مختلف در حضور سدیم متوکسید و یا اتوکسید

دانشگاه ارومیه

دانشکده علوم

گروه شیمی

 

پایان نامه جهت اخذ مدرک کارشناسی ارشد در گرایش شیمی آلی

 

عنوان پایان نامه:

بررسی واکنش تک ظرفی اسپایرو دی  هیدروفوران حاصل از 1و3- سیکلوهگزان دی اون با سیانوژن برومید و آلدهیدهای مختلف در حضور سدیم متوکسید و یا اتوکسید

استاد راهنما:

دکتر نادر نوروزی پسیان 

 

شهریور ماه 1393

برای رعایت حریم خصوصی نام نگارنده پایان نامه درج نمی شود

(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)

تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :

(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

((فهرست مطالب))

عنوان…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….صفحه

چکیده………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….1

1– مقدمه

1-1 ترکیبات کربوسیکل و هتروسیکل…………………………………………………………………………………………………………………………………….1

1-2 ترکیبات هتروسیکل طبیعی………………………………………………………………………………………………………………………………………….4

1-3 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون………………………………………………………………………………………………………………………………………………….8

1-3-1 توتومریزه شدن 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون……………………………………………………………………………………………………………………….8

1-4 سیانوژن برومید…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………9

1-5 تراکم نووناگل…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………10

1-6 بررسی شیمی دی هیدروفوران­ها……………………………………………………………………………………………………………………………………….11

1-6-1 دی­هیدروفوران­ها………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..11

1-6-2 سنتز دی­هیدروفوران­ها ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..12

1-6-3 سنتز اسپیرو دی­هیدروفوران­ها ………………………………………………………………………………………………………………………………………13

1-7 زانتن­ها ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….16

1-7-1 ویژگی­های زانتن­ها ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………..16

1-7-2 کاربرد زانتن­ها ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………17

1-7-3 روش­های تهیه زانتن­ها …………………………………………………………………………………………………………………………………………………19

2- بخش تجربی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………26

2-1 دستگاه‌ها و تجهیزات ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….26

2-2 مواد شیمیایی مورد استفاده ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..26

2-3 سنتز سیانوژن برومید ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………….26

2-4 1و3 سیکلوهگزان­دی­اون ………………………………………………………………………………………………………………………………………………….27

2-5 واکنش سیانوژن برمید با 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون و آلدهیدهای مختلف در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول……………….27

2-5-1 واکنش سیانوژن برومید با 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون­و 3- نیتروبنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول(ترکیب a104)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….27

2-5-2 واکنش سیانوژن برمید با 1و3– سیکلوهگزان­دی­اون و3،4،5 – تری­متوکسی بنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول (b104) …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………28

2-5-3 واکنش سیانوژن برمید با 1و3 – سیکلوهگزان­دی­اون و2- هیدروکسی بنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول (c104)…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………29

2-5-4 واکنش سیانوژن برمید با 1و3 – سیکلوهگزان­دی­اون و2 – نیترو بنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول (d104)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..30

2-5-5 واکنش سیانوژن برمید با 1و3 – سیکلوهگزان­دی­اون و بنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول (e104)……………….30

2-5-6 واکنش سیانوژن برمید با 1و3 – سیکلوهگزان­دی­اون و4- فلوئورو بنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول (f104)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….31

2-5-7 واکنش سیانوژن برمید با 1و3 – سیکلوهگزان­دی­اون و فرمالدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول (j104)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….32

2-5-8 واکنش سیانوژن برمید با 1و3 – سیکلوهگزان­دی­اون و فرمالدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول (h104)………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..32

2-5-9 واکنش سیانوژن برمید با 1و3 – سیکلوهگزان ¬دی¬اون وترفتالالدهاید در حضور سدیم اتوکساید و در حلال متانول(i104)…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………33

2-6- واکنش سیانوژن برمید با 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون در حضور سدیم اتوکساید و در حلال متانول (آزمایش تشکیل نمک)(105) ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………34

3- بحث و بررسی…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..35

3-1- واکنش 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون (28) با سیانوژن برومید و آلدهید‌های مختلف در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..35

3-1-1- واکنش 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون (28) با سیانوژن برومید و 3- نیترو بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..36

3-1-2- واکنش 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون (28) با سیانوژن برومید و 3و4و5- تری متوکسی بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..37

3-1-3- واکنش 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون (28) با سیانوژن برومید و 2- هیدروکسی بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..39

3-1-4- واکنش 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون (28) با سیانوژن برومید و 2- نیترو بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..41

3-1-5- واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون (28) با سیانوژن برومید و بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..43

3-1-6- واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون (28) با سیانوژن برومید و 4- فلوئورو بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..45

3-1-7- واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون (28) با سیانوژن برومید و فرمالدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..46

3-1-8- واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون (28) با سیانوژن برومید و فتالالدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..48

3-1-9- واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون (28) با سیانوژن برومید و ترفتالالدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..50

3-2- واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون (28) با سیانوژن برومید در غیاب آلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..51

3-3 مکانیزم تشکیل ترکیب سدیم 2- برومو- 1و3- سیکلوهگزان­دی­اون………………………………………………………………………………………..53

3-3-1 دستگاه فلیم فتومتری……………………………………………………………………………………………………………………………………………………54

3-3-2 نحوه اندازه‏گیری با دستگاه فلیم فتومتری…………………………………………………………………………………………………………………………54

3-4- مکانیسم تشکیل ترکیبات a104 تا h104 ………………………………………………………………………………………………………………………….55

3-5- مکانیسم تشکیل ترکیبات h104 و i104 ……………………………………………………………………………………………………………………………56

3-6- ساختار کریستالوگرافی ترکیب d104………………………………………………………………………………………………………………………………..57

3-7- نتایج …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..62

ضمیمه طیف­ها……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….65

مراجع…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..94

 

چکیده

واکنش تک ظرفی 1 و 3- سیکلوهگزان­دی­اون با سیانوژن برومید و آلدهید‌های مختلف در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول منجر به تولید انتخابی ترکیبات زانتن با راندمان بالا می‌شود. مکانیزم تشکیل این ترکیبات شرح داده شده و ساختار همه ترکیبات بدست آمده با کمک تکنیک‌های IR، 1H-NMR و13C-NMR ، مورد بررسی قرار گرفته است.

 مقدمه

1-1-ترکیبات کربوسیکل و هتروسیکل

ترکیبات کربوسیکل مولکول­های حلقوی هستند که در آنها حلقه فقط از اتم­های کربن تشکیل شده است، در صورتی که ترکیبات هتروسیکل ترکیبات حلقوی هستند که در آنها یک یا چند هترو اتم (یعنی اتمی غیر از کربن) جایگزین شده­اند.

بیش از نیمی از ترکیبات آلی شناخته شده دارای حداقل یک جزء هتروسیکل هستند. ترکیبات هتروسیکل استفاده وسیعی دارند و در میان انواع ترکیبات دارویی دامپزشکی و گیاهی دارای سهم وسیعی هستند. آنها به عنوان شفاف­کننده نوری، ضد اکسایش، ضد خوردگی، افزودنی­ها و بسیاری از عوامل دیگر به کار می­روند [1]. از جمله کاربردهای دیگر هتروسیکل­ها می توان به علف کش­ها، قارچ کش­­ها، حشره­کش­ها، رنگ­ها، رساناهای آلی و فرآورده­های دارویی اشاره کرد [2].

شیمی هتروسیکل­ها منبع تمام نشدنی ترکیبات یونی است. ترکیبات نامحدود کربن، هیدروژن و هترو اتم می توانند به گونه­ای طراحی شوند تا هتروسیکل­های جدید با خواص بیولوژیکی، شیمیایی و فیزیکی گوناکون ایجاد شوند [3]. یکی از دلایل استفاده وسیع از ترکیبات هتروسیکل آن است که ساختار آن ها برای دستیابی به سایر ساختارهای مورد نظر قابل تغییر است. بسیاری از هتروسیکل­ها را می­توان در یک گروه ساختمانی مشابه قرار داده، اما اختلاف عمده­ای در گروه وجود دارد، چنین اختلافاتی شامل اختلاف در خاصیت اسیدی یا بازی، اختلاف در قابلیت حمله توسط الکترون دوست­ها یا هسته دوست­ها و اختلاف قطبیت می­باشند. اختلاف ساختمانی شامل جا به جایی یک هترو اتم با هترو اتم دیگر در یک حلقه و موقعیت­های متفاوت همان هترو اتم داخل حلقه می­باشد. به عنوان مثال نحوه­ی استفاده از هتروسیکل­ها، بررسی روند تهیه یک ضد قارچ می­باشد [4].

از آنجایی­که مواد طبیعی به مقدار کم در طبیعت وجود دارند و جدا کردن آن­ها به مقدار زیاد از منابع طبیعی مشکل است، شیمیدانان آلی با تدابیر سنتزی خود این مساله را حل کرده­اند. بسیاری از ترکیبات هتروسیکل از طریق سنتز، در آزمایشگاه تهیه می­شوند.

هتروسیکل­های سنتزی دارای کاربردهای وسیعی از جمله در تهیه علف­کش­ها (1)، ضد قارچ­ها (2)، حشره­کش­ها (3)، رنگ­ها (4)، تنظیم­کننده نمو گیاهان (5) و در بسیاری از بیماری­ها از جمله سرطان (6) هستند (شکل 1-1) [1, 2].

به دلیل وسعت کارایی ترکیبات هتروسیکل و اهمیت ویژه این ترکیبات در شیمی، همواره و بالاخص در دهه اخیر تلاش­های زیادی در جهت ارائه و طراحی روش هایی برای سنتز این ترکیبات صورت گرفته است. هتروسیکل­ها به دو دسته آروماتیک و غیر آروماتیک تقسیم­بندی می­شوند. شیمی هتروسیکل مرهون سه کشف زیر است:

(1 جداسازی چندین مشتق فوران از مواد گیاهی (1780 میلادی)

2) کشف پیرول از تقطیرخشک استخوان و شاخ توسط رانگی (1834 میلادی)

3) جداسازی پیکولین از قطران زغال سنگ توسط اندرسون شیمیدان اسکاتلندی (1846 میلادی)

بررسی شیمی هتروسیکل مرهون تلاش بی وقفه بسیاری از شیمیدانان، فیزیکدانان و زیست­شناسان بوده است.

رفتار شیمیایی بسیاری از ترکیبات هتروسیکل را می­توان بر مبنای دو سیستم حلقوی توضیح داد:

1) ترکیباتی که از جایگزینی یک یا چند گروه CH کربانیون سیکلوپنتادی­انیل با ناجور اتم­هایی مانندO ، S، Se، Te، N یا P به دست می­آیند.

2) ترکیبات هتروسیکل آروماتیکی که از جایگزینی یک یا چند گروه CH در بنزن به دست می­آیند.

ترکیبات هتروسیکل در بسیاری از خواص شیمیایی نظیر: قدرت اسیدی، بازی، تمایل برای حمله هسته دوستی یا الکترون دوستی و قطبیت با هم متفاوت هستند. تفاوت ساختاری مهم آن­ها در تعویض هترواتم با هترواتم دیگر و یا تعویض مکان هترو­اتم در حلقه است. خصوصیت ساختاری مهم ترکیبات هتروسیکل این است که گروه­های عاملی می­توانند به عنوان استخلاف یا بخشی از خود سیستم حلقوی ظاهر شوند. به عنوان مثال، نیتروژن بازی می­تواند هم به صورت استخلاف و هم به صورت بخشی از حلقه آروماتیک قرار گیرد.

ترکیبات هتروسیکل در فرایندهای زیستی نقش کلیدی دارند. به عنوان مثال اجزای غذایی اصلی مانند تیامین (ویتامین)، نیاسین، ریبوفلاوین (ویتامین)، پیروکسول (ویتامین)، نیکوتیامید (ویتامین) و اسید آسکوربیک (ویتامین C) ترکیبات هتروسیکل هستند.

اهمیت و کاربردهای شیمی هتروسیکل باعث شده تا کار تئوری و سنتزی زیادی نیز در این زمینه صورت گیرد [1, 2, 5].

تعداد صفحه : 102

قیمت : 14000تومان

بلافاصله پس از پرداخت ، لینک دانلود پایان نامه به شما نشان داده می شود

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.

پشتیبانی سایت :        09199970560        info@arshadha.ir

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.

شماره کارت :  6037997263131360 بانک ملی به نام محمد علی رودسرابی

11

مطالب مشابه را هم ببینید

فایل مورد نظر خودتان را پیدا نکردید ؟ نگران نباشید . این صفحه را نبندید ! سایت ما حاوی حجم عظیمی از پایان نامه های دانشگاهی است. مطالب مشابه را هم ببینید. برای یافتن فایل مورد نظر کافیست از قسمت جستجو استفاده کنید. یا از منوی بالای سایت رشته مورد نظر خود را انتخاب کنید و همه فایل های رشته خودتان را ببینید