دانلود پایان نامه:سنتز ترکیبات سه جزیی اسپیرو کینولین تحت شرایط کاتالیز شده توسط هگزا متیلن تترا آمین و پارا تولوئن سولفونیک اسید در آب

متن کامل پایان نامه مقطع کارشناسی ارشد رشته :شیمی

گرایش :گرایش آلی

عنوان : سنتز ترکیبات سه جزیی اسپیرو کینولین تحت شرایط کاتالیز شده توسط هگزا متیلن تترا آمین و پارا تولوئن سولفونیک اسید در آب

دانشگاه ارومیه

دانشکده شیمی

گروه شیمی آلی

 

پایان نامه جهت اخذ مدرک کارشناسی ارشد در گرایش آلی

عنوان:

سنتز ترکیبات سه جزیی اسپیرو کینولین تحت شرایط کاتالیز شده توسط هگزا متیلن تترا آمین و پارا تولوئن سولفونیک اسید در آب

استاد راهنما :

پروفسور محمد مهدی برادرانی

بهمن 1393

برای رعایت حریم خصوصی نام نگارنده پایان نامه درج نمی شود

(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)

تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :

(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

فهرست مطالب

چکیده…………………………………………………………………………………………………………………………………………………….1

فصل اول: کلیات

1-1)مقدمه………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..3.

1-2) روش های سنتز ایندولنین .    …………………………………………………………………..3

1-3) آلکیلاسیون ایندول ها…………………………………………………………………………………………………………………………………..5

1-4) روش های دیگر سنتز ایندولنین ها………………………………………………………………………………………………………………7.  

1-5) واکنش ویلسمایر……………………………………………………………………………………………………………………………………….8

1-6)برخی واکنش های متفرقه ایندولنین ها………………………………………………………………………………………………………….9

1-7) واکنش های چند جزیی………………………………………………………………………………………………………………………… 10.

1-8)واکنش های تک ظرفی…………………………………………………………………………………………………10. 

1-8-1) مزایایی واکنش های تک ظرفی…………………………………………………………………………………………………………… 11

1-9)ترکیبات اسپیرو………………………………………………………………………………………………………………………………12. 

1-10) سیستم حلقه اسپیرو اکسو ایندول………………………………………………………………………………………………………… 12.

1-11) سنتز ترکیبات اسپیرو اکسو ایندول از ایزاتین…..……….………………………………………. 14.

 1-12) سنتز ترکیبات اسپیرو از ماده اولیه غیر از ایزاتین…………………………………………………20.

1-13) سنتز ترکیبات دو اسپیرو از ایزاتین……………………………………………………………. 20

1-14)هدف پژوهشی……………………………………………………………………………………………………………………………………..22.

 فصل دوم: بخش تجربی

2-1) مواد و وسایل………………………………………………………………………………………………………………………………………24.

2-2) روش های سنتز ترکیبات…………………………. ……………………………………..…25.

2-2-1) سنتز 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1– [hiایندول-1و2- دی اون..…………….…25

2-2-1-1)سنتز 2و3و3- تری متیل-H 3- ایندول………………..………………………………..…..25

2-2-1-2)سنتز 2و3و3- تری متیل ایندولین:. ……………………………………………………….26

2-2-1-3)سنتز 2–(2و3و3- تری متیل ایندولین-1-ایل)-2- اکسو استیل کلراید:…… ………………….….26

2-2-1-4) سنتز 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1 [hi- ایندول-1و2- دی اون27………….……………….

2-2-2) روش های سنتزی مواد ایندولی و اسپیرو……………………………………………………….28

2 -2-3)بخش اول….………………………..……………………………………………………..28

2-2-3-1 )مشخصات طیفی ترکیبات ایندولی و  اسپیرو سنتز شده.……….………………..………………30

2-2-3-1-1)  اتیل 2- آمینو-4’،5،’5′-تری متیل -2’، 5 – دی اکسو-4’، 5،5’، 6، 7، 8-هگزا هیدرو -H  ‘2 -اسپیرو  ]کرومن-4،’1-پیرولو]3، 2، 1-i h] ایندول ]-3-کربوکسیلات……….…..…………….………30

2-2-3-1-2)   2-آمینو-4’،5’،5′-تری متیل – 2’،5- دی اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1 پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 -کربونیتریل   )………..……………….. ……………………30

2-2-3-1-3)   اتیل 2-آمینو-4’،5’،5’،8،8-پنتا متیل- 2’، 5 –دی اکسو-4’،،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H’2-اسپیرو ]کرومن – ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 کربوکسیلات……………..……………………………..…30

 2-2-3-1-4) 2 -آمینو-4’،5’،’5،8،8-پنتا متیل – 2’، 5 – دی اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4،’1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3- کربونیتریل…………………………………………………………31.

2-2-3-1-5)  اتیل 2-آمینو-4’،5’، 5’،7،7-پنتا متیل-–2’،5  -دی اکسو-4’،5،5’، 6،7،8-هگزا هیدروH ‘2- اسپیرو]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول] -3- کربوکسیلات……………………..…..………………31

2-2-3-1-6) 2-آمینو-4’،5’، 5’،7،7-پنتا متیل –  2’،5 – دی اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو]کرومن -4، ‘1- پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 –کربونیتریل……………………………………………………………………………….31.  

2-2-4) بخش دوم……………………………………………………………………………………………………………………………………….32.

2-2-4-1)مشخصات طیفی ترکیبات ایندولی و اسپیرو سنتز شده………………………..….……………34

2-2-4-1-1) 4، 5،5-تری متیل-  3’،4،4’،5، 6’، 7′-هگزا هیدرو–H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-اکسانتن]- 1’،2، 8’ (H ‘2، H ‘5)-تری اون…………………………….……………………………34.

2-2-4-1-2) 4،’4،’4، 5،5،’5،’5-هپتا متیل-‘3،4،’4، 5،’6،’7- هگزا هیدر-h2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-اکسانتن]- ‘1، 2، ‘8((H ‘2، H ‘5)-تری اون…………………………………………………………………………..34..

2-2-4-1-3)  ‘3،’ 3، 4،5،5،’6،’6- هپتا متیل-‘3،4،’ 4،5،’6،’7- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،2، ‘8(H ‘2، H ‘5)-تری اون……………………………..34.

2-2-4-1-4) ‘ 4 ،’ 5،’ 5-تری متیل-‘ 4، 5،’ 5 ، 7-تترا هیدرو-‘ H 2-اسپیرو[دی سیکلوپنتا[b,e]پیران- 8  ، ‘ 1 -پیرولو[3،2،1-hi]ایندول 2  ،  ‘ 2  ، 6 (1H ،  3H) تری اون……………………………………………………………………………………………………………34.

2-2-4-1-5) 1، 3  ، 7،  9-تترا اتیل-  ‘ 4  ، ‘  5 ، ‘  5 –تری متیل –  ‘  4،  ‘  5  –دی هیدرو- ‘ 2 H-اسپیرو]-  پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 –  [d دی پیریمیدین-5 ، ‘  1 –پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-2 ، ‘  2 ،4 ،6 ، 8(H 1، H2، H3، H7 ، H9)-پنتا اون……….35.

2-2-4-1-6)  1، 3  ، 7،  9-تترا اتیل-  ‘ 4  ، ‘  5 ، ‘  5 –تری متیل –  2 ،  8  –دی تیوکسو – 2 ، 3 ، 4’،’ 5 ، 8 ، 9 –هگزا

هیدرو – ‘ 2 H-اسپیرو]-  پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 –  [d دی پیریمیدین-5 ، ‘  1 –پیرولو[3،2،1-hi]ایندول- ‘  2 ،4 ،6 (H 1،

H7)-تری  اون…………………………………………………………………………………………………………………………………………………35

2-3) بخش سوم……………………………………………………………………..………..35

2-3-1). سنتز 5و6 -دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی او.…………..……….36

2 -3-1-1). سنتز 5و6 -دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون…………………..36

 2-3-1-2) سنتز 5و6- دی هیدرو H1-پیرولو ]3، 2، 1-[ijکینولین-1و2(H4)-دی اون……….…………..36

2-3-2 ) .  روش کلی سنتز ترکیبات کینولینی و  اسپیرو  ……………………………………………………………………………..37.

2-3-3)مشخصات طیفی ترکیبات کینولینی و  اسپیرو سنتز شده……………………….………………39.

 2-3-3-1) ‘3، ‘4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیر [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،28 (H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون……………………………………………………………………………………………………………………………………39

 2 -3-3-2) ‘4،’4،’5،’5-تری متیل-‘3، ‘4،5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘پیرولو ] ‘1،2، ‘8(H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون……..……..………………………….…39.

 2-3-3-3) ‘3،’3،’6،’6-تترا متیل-‘3، ‘ 4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[1،2،3-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،2، ‘8 (H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون……………….….……………………………40

2-3-3-4)  2، 3،5 ،’5،6،’ 6-هگزا  هیدرو اسپیرو [دی سیکلو پنتا [b،e] پیران-8،’1-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین]-1 ،’2،7  (H  ‘4)-تری اون……………………………..……………………………………………40

2-3-3-5) ‘5،’6-دی هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘d]دی پیریمیدین- 5،’1-پیرولو [3،2،1-ij]کینولین]-2،’2، 4، 6،8(H1،H3،H’4،H7،H9)-پنتا اون……………………………………………41

2-3-3-6)  1، 3 ، 7،9-تترا اتیل- 2،8-دی تیوکسو- 2،3،’5،’ 6، 8،9-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘  d ]  دی پیریمیدین -5،’1-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین ]- ‘  2، 4،6-(H1،’ H 4، H7)-تری اون…   41

فصل سوم: بحث و نتیجه­ گیری

3-1)  سنتز ترکیبات اسپیرو………………………………….………………………..…….43.

3-1-1) کلیات…………………………………………….………….………………….43

3-1-2) سنتز4و5و5- دی هیدروپیرولو [3،2،1–hi] ایندول-1و2-دی اون….…….…………………43.

3-1-2-1) سنتز 2و3و3- تری متیل- 3H- – ایندول…………………. ……….…………………43

3-1-2-2) سنتز 2و3و3- تری متیل ایندولین…………………………………………………..44

3-1-2-3) سنتز 2-( 2و3و3- تری متیل ایندولین-1-ایل)- 2- اکسواستیل کلراید………………..….45..

3-1-2-4) سنتز  4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدروپیروولو [3،2،1–hi ] ایندول-1و2-……..………45.

3-1-3) روش کلی سنتز مشتقات ایندولی, و اسپیر..…………………….……………………..46

3-1-4) مکانیسم کلی سنتز مشتقات ایندولی و اسپیرو…………………………………………47.

3-1-5) شناسایی سنتز  مشتقات پیرولی و اسپیرو………………………………………………47

3-1-5-1)  اتیل 2- آمینو-4 ،5،5-تری متیل -5- دی اکسو-4، 5،5، 6، 7، 8-هگزا هیدرو-H  ‘2-اسپیرو  ]کرومن-4، پیرولو]3، 2، 1-hi ] ایندول ]-3-کربوکسیلات….………………………………………………………………48

3-1-5-2)  2-آمینو-4’،5،’5′-تری متیل -5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 کربونیتر …… ………….………………………….48.

3-1-5-3) )  اتیل 2-آمینو-4’،5’،’ 5،7،7-پنتا متیل-5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدروH ‘2- اسپیرو]کرومن -4، ‘1- پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول…………………………………….…………………..49

3-1-5-4) 2-آمینو-4’،5’،’5،7،7-پنتا متیل -5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو ‘2-اسپیرو]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 کربونیتریل……………………….…………………………….50

3-1-5-5) اتیل 2-آمینو-4’،5’،5’،8،8-پنتا متیل-5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H’2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-ی hi ]ایندول]-3 کربوکسیلات………….….………………………50

3-1-5-6) 2 -آمینو-4’،5’،’5،8،8-پنتا متیل -5-اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1- hi ]ایندول]-3 کربونیتریل………………………………………..51

  3-2) بخش دوم……………………………………………………………………………………………………………………….. 52

3-2-1) روش کلی سنتز مشتقات پیرولی و اسپیرو..…………………………………………52

    3-2-2) مکانیسم کلی سنتز مشتقات پیرولی و اسپیرو………………………………………52

3-2-2-1) 4، 5،5-تری متیل- ‘3،4، ‘4،5، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-اکسانتن]- ‘1،2، ‘8(H ‘2- H ‘5)-تری اون…….…………………………………53.

3-2-2-2) ‘4،’4،5،5،’5،’5-هپتا متیل-‘3،4،’4،5،’6،’7- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-  اکسانتن]- ‘1،2، ‘8(H ‘2- H ‘5)-تری اون…………………………..……54.

3-2-2-3) ‘3،’3،4،5،5،’6،’6- هپتا متیل-‘3،4،’4،5،’6،’7- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-1، ‘9-اکسانتن]- ‘1،2، ‘8(H ‘2- H ‘5)-تری اون……….………………………54

3-2-2-4) ‘ 4 ،’ 5،’ 5-تری متیل-‘ 4، 5،’ 5 ، 7-تترا هیدرو-‘ H 2-اسپیرو[دی سیکلوپنتا[b,e]پیران- 8  ، ‘ 1 -پیرولو[3،2،1-hi]ایندول 2  ،  ‘ 2  ، 6 (1H ،  3H) تری اون………………………………………………………………………………………55

3-2-2-5) 1، 3  ، 7،  9-تترا اتیل-  ‘ 4  ، ‘  5 ، ‘  5 –تری متیل –  ‘  4،  ‘  5  –دی هیدرو- ‘ 2 H-اسپیرو]-  پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 –  [d دی پیریمیدین-5 ، ‘  1 –پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-2 ، ‘  2 ،4 ،6 ، 8(H 1، H2، H3، H7 ، H9)-پنتا اون………………………………………………………………………………………………………………………………………56

3-2-2-6)  1، 3  ، 7،  9-تترا اتیل-  ‘ 4  ، ‘  5 ، ‘  5 –تری متیل –  2 ،  8  –دی تیوکسو – 2 ، 3 ، 4’،’ 5 ، 8 ، 9 – هگزا هیدرو – ‘ 2 H-اسپیرو]-   پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 –  [d دی  پیریمیدین-5 ، ‘  1 –پیرولو[3،2،1-hi]ایندول- ‘  2 ،4 ،6 (H 1، H7)-تری  اون………………………………………………………………………………………………………………………..56

3-3- کلیات بخش سوم……………………………………………………………..……………57

3-3-1) سنتز5و6- دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون…..…..………….………57

3-3-2).سنتز 5و6 -دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ij کینولین-1و2(H4) -دی اون…………………….. .……58.

3-3-3) روش کلی سنتز ترکیبات کینولی  و اسپیرو………………………………………………………59

3-3-4) مکانیسم کلی سنتز ترکیبات اسپیرو……………………………..…..….……………………..59.

3-3-5) شناسایی ترکیبات اسپیرو………………………………………………………………………60

3-3-5-1) ‘3، ‘ 4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1 ،2، ‘8 (H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون………………………………………….………………………………60.

3-3-5-2) ‘4،’4،’5،’5-تری متیل-‘3، ‘4،5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘1،2، ‘8(H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون………………………………………….…………61

3-3-5-3) ‘3،’3،’6،’6-تترا متیل-‘3، ‘ 4، 5،6، ‘6، ‘7-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،2،’8(H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون…………………………..…..………..………….62

3-3-5-4)2، 3  ، 5،’5،’ 6-هگزا هیدرو اسپیرو [دی سیکلو پنتا [b،e] پیران-‘1، 8-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین]-1،’ 2،7 ((H  ‘4)-تری اون…………………………..……………………………….………63

3-3-5-5)  ‘5،’6-دی هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘d]دی پیریمیدین- 5،’1-پیرولو [3،2،1-ij]کینولین]- 2،’2،4،6،8(H1،H3،H’4،H7،H9)-پنتا اون……..……….………….……………………64

3-3-5-6)  1،3 ، 7،9-تترا اتیل- 2،8-دی تیوکسو- 2،3،’5،’ 6، 8،9-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘  d ] دی پیریمیدین – ‘1 ،5-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین ]- ‘ 2،4،6-(H1،’ H 4، H7)-تری اون…….……..…65

نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………………………………………………………………..67

فصل چهارم: ضمائم و پیوست ها

ضمائم و پیوست ها………………………………………………………………………………………………………………………………………….69

منابع…….. 105

چکیده

تحقیقات انجام شده در این پایان ­نامه شامل سه بخش می باشد.بخش اول  سنتز تک ظرفی،  سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو با استفاده از 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1– [hiایندول-1و2- دی اون  در حلال  آب و مشتقات  β-دی کتونها و مالونو نیتریل یا اتیل سیانو­استات در حضور کاتالیزورHMTA   می­باشد.

بخش دوم  سنتز تک ظرفی،  سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو با استفاده از 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1– [hiایندول-1و2- دی اون  در حلال  آب و دو برابر مشتقات  β-دی کتونها در حضور کاتالیزورp-TSA   می­باشد

بخش سوم سنتز تک ظرفی،  سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو با استفاده از سنتز 5و6 -دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون در حلال  آب و دو برابر مشتقات  β-دی کتونها در حضورکاتالیزور

p-TSA   می­باشد

کلید واژه: دیون ،سنتز تک ظرفی سه­جزئی ، ترکیبات اسپیرو ، مشتقات  β-دی کتونها حلقوی

فصل اول:

کلیات

مقدمه

     شیمی هتروسیکل در حال حاضر تبدیل به رشته­ی جداگانه­ای در شیمی شده است، که دارای تاریخ طولانی و چشم­ انداز روشنی در آینده می­باشد. اولین ترکیبات شناخته شده توسط انسان منشأ هتروسیکلی داشته­اند. بسیاری از داروهای درمانی در طبیعت به صورت ترکیبات هتروسیکلی می­باشند. امروزه شیمی هتروسیکل با ارائه معرف­ها و روش­های سنتزی، در سنتز داروها، علف­کش­ها و مواد شوینده فعالیت دارد. شیمی هتروسیکل علاوه برآن در رشته­های مرتبط مانند بیوشیمی، پلیمر و مهندسی مواد نقش مهمی ایفا می­کند.

     شیمی هتروسیکل در حال حاضر تبدیل به رشته­ی جداگانه­ای در شیمی شده است، که دارای تاریخ طولانی و چشم­ انداز روشنی در آینده می­باشد. اولین ترکیبات شناخته شده توسط انسان منشأ هتروسیکلی داشته­اند. بسیاری از داروهای درمانی در طبیعت به صورت ترکیبات هتروسیکلی می­باشند. امروزه شیمی هتروسیکل با ارائه معرف­ها و روش­های سنتزی، در سنتز داروها، علف­کش­ها و مواد شوینده فعالیت دارد. شیمی هتروسیکل علاوه برآن در رشته­های مرتبط مانند بیوشیمی، پلیمر و مهندسی مواد نقش مهمی ایفا می­کند.

  • روش­های سنتز ایندولنین­ها

ایندولین­ها در فارماکولوژی از ترکیبات مهمی بشمار می­آیند که از نظر بیولوژیکی فعال بوده و مؤثر بر سیستم اعصاب مرکزی می­باشند.

نظریه عمومی مکانیسم فیشر

حلقوی شدن آریل هیدرازون­ها به مشتقات ایندول در حضور اسید، توسط فیشر1 در سال 1883 کشف شد که  امروزه هم روش عمومی سنتز اغلب ایندول­ها و ایندولنین­ها است. مکانیسم عمومی پذیرفته شده برای سنتز فیشر ایندول توسط رابینسون پیشنهاد شد 2،3  و توسط آلن و ویلسون4 ، کارلین و فیشر5 آربوزو و کیتایفو ساوارو7 کامل گردید.

مطابق مکانیسم رابینسون، واکنش از طریق مراحل اصلی زیر انجام می شود(1-1)

1- توتومری هیدرازون (I) به ان هیدرازون (II)

2- تشکیل پیوند کربن-کربن (III←II)

3- حلقوی شدن همراه با حذف آمونیاک و تشکیل ساختمان ایندول

( شکل 1-1)

مهم­ترین مرحله این واکنش تشکیل پیوند کربن- کربن (II)←(III) می­باشد که از حمله الکتروفیلی درون مولکولی جزء انامین ایجاد می­شود 8-11 مطالعات بیشتر نشان داده است که در سنتز فیشر در صورتی که از اسیدهای قوی مانند HCL،    H2SO4  و  PPA(پلی فسفریک اسید ) استفاده شود 12 مخلوطی از ایندول(2) و ایندولنین (3) حاصل می شود که ایندول محصول ارجح است و در صورتی که از اسیدهای ضعیف مانند اسید استیک استفاده شود، تنها ایندولنین محصول واکنش خواهد بود.

تعداد صفحه : 120

قیمت : 14000تومان

بلافاصله پس از پرداخت ، لینک دانلود پایان نامه به شما نشان داده می شود

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.

پشتیبانی سایت :        09199970560        info@arshadha.ir

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.

شماره کارت :  6037997263131360 بانک ملی به نام محمد علی رودسرابی

11

مطالب مشابه را هم ببینید

فایل مورد نظر خودتان را پیدا نکردید ؟ نگران نباشید . این صفحه را نبندید ! سایت ما حاوی حجم عظیمی از پایان نامه های دانشگاهی است. مطالب مشابه را هم ببینید. برای یافتن فایل مورد نظر کافیست از قسمت جستجو استفاده کنید. یا از منوی بالای سایت رشته مورد نظر خود را انتخاب کنید و همه فایل های رشته خودتان را ببینید