دانلود پایان نامه ارشد:سنتز مشتقاتی از 2-((3- ایندولیل)(فنیل متیل)) ایندان دیون ها

متن کامل پایان نامه مقطع کارشناسی ارشد رشته :شیمی

گرایش :آلی

عنوان : سنتز مشتقاتی از 2-((3- ایندولیل)(فنیل متیل)) ایندان دیون ها

دانشگاه آزاد اسلامی

واحد رشت

دانشکده علوم پایه

 

گروه آموزشی شیمی

پایان نامه برای دریافت درجه کارشناسی ارشد(M.Sc.)

رشته: شیمی        گرایش: آلی

عنوان:

سنتز مشتقاتی از 2-((3- ایندولیل)(فنیل متیل)) ایندان دیون ها

 

استاد راهنما:

دکتر محمد نیک پسند

زمستان 1392

برای رعایت حریم خصوصی نام نگارنده پایان نامه درج نمی شود(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

فهرست مطالب

عنوان                                                                                                  صفحهچکیده 1فصل اول: مقدمه و تئوری1-1- کاربرد و اهمیت ایندان دیون. 31-2- واکنش های چند جزئی.. 51-3- تهیه و سنتز ایندان دیون ها و مشتقات آن. 61-3-1- تهیه طبیعی. 61-3-2- روش های سنتز آزمایشگاهی. 71-3-2-1- تهیه 3،1- ایندان دیون ها از طریق کربوکسیل زدایی نمک سدیم 2- اتوکسی کربونیل. 71-3-2-2- سنتز مشتقات 1،3- ایندان دیون. 71-3-2-3- سنتز کمپلکسهای پایدار نقره ای ارگانو فسفین/ فسفیت دارای لیگاند 2- استیل-1،3- ایندان دیون با ساختار بلوری[Ph3P.AgC11H7O3] 81-3-2-4- سنتز چهارجزئی 1،3- ایندان دیونیل آمیدینیوم بی تین بر پایه ایزوسیانید. 81-3-2-5- سنتز بدون کاتالیزگر ایندان دیون ها 91-3-2-6- سنتز نامتقارن اسپایرو 1،3- ایندان دیون های چند حلقه ای با استفاده از مایکل/ مایکل کور کومین ها با 2-آریلیدن-1،3- ایندان دیون ها 91-3-2-7- سنتز الکترو شیمیایی مشتقات 1،3- ایندان دیون. 101-4- واکنش های متداول در تراکم نووناگل.. 101-4-1- سنتز هانش... 101-4-2- سنتز گوارشی. 111-4-3- سنتز فرید لاندر 121-4-4- سنتز پکمن. 121-4-5- تراکم نووناگل آیزاتین ها با مالونونیتریل در آب.. 131-4-6- استفاده از هیدروکسی آپاتیت به عنوان یک بستر جامد جدید برای واکنش نووناگل در یک محیط ناهمگن بدون حلال. 141-4-7- استفاده از ایزوپروپیل الکل به عنوان حلال در واکنش های نووناگل باTi(O-i-Pr)4 141-4-8- الکتروسنتز 2- آمینو-H4-کرومون ها 151-4-9- سنتز 2- آمینو- 4-آریل– 5-اکسو- H4, H5 پیرانو [ 2, 3 - C]  کرومون -3- کربونیتریل. 15فصل دوم: بحث و نتیجه گیری2-1- هدف تحقیق.. 172-2- تهیه 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (a66) 182-3- مکانیسم پیشنهادی واکنش به شکل زیر پیشنهاد می شود: 232-4- نتیجه گیری.. 262-5- پیشنهاد برای کارهای آینده 27فصل سوم: کارهای تجربی3-1- تکنیک های عمومی.. 293-2- روش عمومی تهیه 3،1- ایندان دیون ها 293-3- تهیه ترکیب 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون(a64). 303-4- تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- (4- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (b64). 313-5- تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- (3- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (c64). 323-6- تهیه ترکیب 2-((4- برمو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (d64). 343-7-تهیه ترکیب 2-((3- هیدروکسی- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1-دیون(e64)  353-8-تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- (4- متیل سولفونیل- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (f64)  363-9- تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- پیریدین-3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (g64). 373-10- تهیه ترکیب 2-((2- کلرو-5-نیترو- فنیل) (H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (h64)  393-11- تهیه ترکیب 2- (4- متوکسی- بنزیلیدین)- ایندان-3،1- دیون (i64). 403-12- تهیه ترکیب 2-(4- دی متیل آمینو- بنزیلیدین)- ایندان-3،1- دیون (j64). 41منابع. 84فهرست جداولعنوان                                                                                   صفحهجدول 2-1: تهیه 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون. 18جدول 2-2: سنتز مشتقات 3،1- ایندان دیون. 24جدول 3-1. 30جدول 3-2: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 32جدول 3-3: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 33جدول 3-4: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 34جدول 3-5: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه. 35جدول 3-6: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 37جدول 3-7: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 38جدول 3-8: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 39جدول 3-9: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 40جدول 3-10: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 41فهرست شکلهاعنوان                                                                                        صفحهشکل 1 - 1. 4شکل 1-2. 4شکل1-3. 4 شکل1-4. 5شکل 1-5. 5شکل1-6- ساختار هیرودین. 6شکل 2-1: مایع یونی [BDMIm]OH. 18شکل 2-2: تهیه 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون. 19شکل 2-3: تهیه 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون. 21فهرست شماهاعنوان                                                                                                صفحهشمای 1-1: تهیه 1،3- ایندان دیون ها از طریق کربوکسیل زدایی نمک سدیم 2- اتوکسی کربونیل.. 7شمای 1-2: سنتز مشتقات 1،3- ایندان دیون. 7شمای 1-3: سنتز کمپلکسهای پایدار نقره ای ارگانو فسفین/ فسفیت دارای لیگاند 2- استیل-1،3- ایندان دیون با ساختار بلوری [Ph3P.AgC11H7O3] 8شمای 1-4: سنتز چهارجزئی 1،3- ایندان دیونیل آمیدینیوم بی تین بر پایه ایزوسیانید. 8شمای 1-5: سنتز بدون کاتالیزگر ایندان دیون ها 9شمای 1-6: سنتز نامتقارن اسپایرو 1،3- ایندان دیون های چند حلقه ای با استفاده از مایکل/ مایکل کور کومین‎ها با 2 آریلیدن-1،3- ایندان دیون ها 10شمای 1-7: سنتز الکترو شیمیایی مشتقات 1،3- ایندان دیون. 10شمای1-8: سنتز هانش.... 11شمای1-9: سنتز گوارشی.. 11شمای 1-10: سنتز فرید لاندر. 12شمای 1-11: سنتز پکمن.. 13شمای 1-12: تراکم نووناگل آیزاتین ها با مالونونیتریل در آب... 13شمای 1-13: استفاده از هیدروکسی آپاتیت به عنوان یک بستر جامد جدید برای واکنش نووناگل در یک محیط ناهمگن بدون حلال. 14شمای 1-14: استفاده از ایزوپروپیل الکل به عنوان حلال در واکنش های نووناگل باTi(O-i-Pr)4 14شمای1-15: الکتروسنتز 2- آمینو-H4-کرومون ها 15شمای1-16: سنتز 2- آمینو- 4-آریل– 5-اکسو-H4, H5 پیرانو [ 2, 3 - C]  کرومون -3- کربونیتریل.. 15شمای 2-1.. 17شمای 2-2.. 18شمای 2-3: مکانیسم پیشنهادی واکنش.... 23شمای 3-1- تهیه ترکیب 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون داده های حاصل از واکنش ها در جدول زیر آورده شده است. 30شمای3 -2- تهیه ترکیب 2- ((H1- ایندول- 3- ایل)- (4- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (b64)  31شمای 3-3- تهیه ترکیب 2- ((H1- ایندول- 3- ایل)- (3- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (c64)  33شمای 3-4- تهیه ترکیب 2-((4- برمو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (d64)  34شمای 3-5- تهیه ترکیب 2-((3- هیدروکسی- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (e64)  35شمای 3-6- تهیه ترکیب 2- ((H1- ایندول- 3- ایل)- (4- متیل سولفونیل- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (f64)  36شمای 3-7- تهیه ترکیب 2- ((H1- ایندول- 3- ایل)- پیریدین-3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (g64)  38شمای 3-8- تهیه ترکیب 2- ((2- کلرو- 5- نیترو- فنیل) (H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون(h64)  39شمای 3-10- تهیه ترکیب 2- (4- دی متیل آمینو- بنزیلیدین)- ایندان-3،1- دیون (j64). 41

چکیده

1،3- ایندان دیون و مشتقات آن به خاطر اهمیت شان در شیمی آلی بسیار مورد توجه هستند. بسیاری از محصولاتی که زیر شاخه ای از 3،1- ایندان دیون محسوب می شود، فعالیت های بیولوژیکی مفید و متنوعی مانند خواص ضد باکتری، ضد انعقاد خون، مرگ موش، مسکن، آفت کشی و ضد عفونت از خود نشان می‎دهند. یک روش بسیار ارزشمند برای سنتز 3،1- ایندان دیون ها، تراکم نووناگل از بنزآلدهیدها با ترکیب کربن آلفای فعال است.در این تحقیق، نتایج تجربی سنتز ایندولیل متان ها، با استفاده از واکنش بین آلدهیدها، 3،1- ایندان دیون و ایندول گزارش شده است (شمای 1).شمای 1کلید واژه: 3،1- ایندان دیون، نووناگل، ایندول.

فصل اول

مقدمه و تئوری

1-1- کاربرد و اهمیت ایندان دیون

ایندان دیون ترکیبات با اهمیت بوده و دارای خواص و کاربردهای شیمیایی و زیستی فراوان هستند. این ترکیبات علاوه بر اثرات ضدانعقادی[1]، دارای فعالیت شدید متابولیکی[2]، اثرات ضد انگلی[3]، مرگ موش[4]، مسکن[5]، ضدباکتری[6] و ضد التهاب ریوی می باشند ]6–1[.مشتقات ایندان دیون دارای خواص درمانی فراوان هستند. بعضی از آن ها نیز، می توانند به عنوان مواد مفیدی در زمینه نوری به کار آیند. علاوه بر این،1،3- ایندان دیون ها در مرحله اول شناسایی در پزشکی قانونی استفاده می شوند و هم چنین به طور گسترده در صنعت کاغذ سازی به کار می رود.بعضی از خصوصیات دارویی مشتقات ایندان دیون روی حیوانات آزمایشگاهی امتحان شده است که می‎توان به اثر ضد سرفه آن در موش ها اشاره کرد. متأسفانه بسیاری از این مولکول ها تأثیرات جراحت زایی دارند. این حقیقت تأثیر منفی روی کاربرد دارویی مشتقات ایندان دیون ها دارد.2،1- ایندان دیون ها برای انگشت نگاری فلورسنت از مواد سلولزی مثل انواع کاغذ کاربرد دارند. این مواد با آمینو اسیدها واکنش می دهند تا فلورسنت انگشت نگاری را برجسته کنند.گروهی از این داروها به نام داروهای ضد انعقاد می توانند برای درمان ترومبوز و گرفتگی های عضلانی استفاده شوند. برخی از داروهای ضد انعقاد در تجهیزات پزشکی مانند لوله های آزمایش، کیسه های انتقال خون و تجهیزات دیالیز کلیوی کاربرد دارند.به عنوان مثال، آنیزیدیون[7] (1) به عنوان رقیق کننده خون عمل می کند و از تشکیل لخته‎های خونی جلوگیری به عمل می آورد.همچنین فنین دیون[8] (2)، به عنوان داروی ضد انعقاد خون که فعالیت آن ضد ویتامین K است، از مشتقات دیگر ایندان دیون ها می باشد (شکل 1– 1).شکل 1 - 1ترکیب (3) کلروفاسینون[9] نیز یک ماده ضد انعقاد است که به عنوان مرگ موش استفاده می شود (شکل 1-2).شکل 1-2فردریکامیسین[10](4) به عنوان یک ترکیب ضد تومور با خصوصیات ضد باکتریایی شناخته می شود (شکل1-3)]7[.شکل1-3بی فنیل- اسپایروسیکلیک کتون ها[11] (5) به طور گسترده به عنوان ضد سرطان[12] استفاده می شوند (شکل1-4) ]8[. شکل1-4اسپایروهتروسیکلیک دی هیدروپیرلو]2،1- [aایزوکینولین ها دارای اثرات بالقوه فارماکولوژیکی شامل آرام بخشی(مسکن)، فشارخون پائین و متوقف کننده فعالیت های عصب عضلانی هستند (شکل1-5)]9[.شکل 1-5[12]. Anti cancerتعداد صفحه : 99قیمت : 14000تومان

بلافاصله پس از پرداخت ، لینک دانلود پایان نامه به شما نشان داده می شود

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.

پشتیبانی سایت :        09309714541 (فقط پیامک)        info@arshadha.ir

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.

--  -- --

مطالب مشابه را هم ببینید

فایل مورد نظر خودتان را پیدا نکردید ؟ نگران نباشید . این صفحه را نبندید ! سایت ما حاوی حجم عظیمی از پایان نامه های دانشگاهی است. مطالب مشابه را هم ببینید. برای یافتن فایل مورد نظر کافیست از قسمت جستجو استفاده کنید. یا از منوی بالای سایت رشته مورد نظر خود را انتخاب کنید و همه فایل های رشته خودتان را ببینید