دانلود پایان نامه ارشد:سنتز مشتقات جدید 2-آمینو کینازولین

متن کامل پایان نامه مقطع کارشناسی ارشد رشته : شیمی  

گرایش :شیمی آلی

عنوان : سنتز مشتقات جدید 2-آمینو کینازولین

دانشگاه آزاد اسلامی

واحد رشت

دانشکده علوم پایه

 

گروه آموزشی شیمی

پایان‌نامه تحصیلی جهت اخذ درجه کارشناسی ارشد

 

رشته: شیمی

   گرایش: شیمی آلی

 

عنوان:

سنتز مشتقات جدید 2-آمینو کینازولین

 

استاد راهنما:

دکتر حسن کفایتی

اسفند 1392

برای رعایت حریم خصوصی نام نگارنده پایان نامه درج نمی شود(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

فهرست مطالب

عنوان                                                                                                                   صفحهچکیده 1فصل اول: مقدمه و تئوری1-1-مقدمه.................................................................................................................................. 31-2-پیریمیدین............................................................................................................................ 31-3-بنزودیازین........................................................................................................................... 31-3-1-خواص عمومی بنزودیازین ها....................................................................................... 41-3-2-خواص شیمیایی بنزودیازین ها...................................................................................... 41-4-کینازولین‌ها.......................................................................................................................... 41-4-1-خواص دارویی کینازولین.............................................................................................. 61-5-روش های سنتز کینازولین..................................................................................................... 71-5-1- سنتز اوکتا هیدروکینازولین با استفاده از کاتالیزگر SiO2-NaHSO4................................... 81-5-2-سنتز تیازولو کینازولین.................................................................................................. 91-5-3-سنتز مشتقات 4-(H3)-کینازولینون در حضور پیریدین................................................. 101-5-4-سنتز مشتقات سه استخلافی 2، 3، 6-کینازولین-4-(H3)-اون..................................... 111-5-5-سنتز کینازولین در شرایط بدون حلال.......................................................................... 111-5-6-سنتز تتراهیدرو کینازولین ها........................................................................................ 121-5-7-سنتز اسپایرواکس ایندول- کینازولین با استفاده از واکنش بیجینلی................................... 131-5-8-سنتز هگزا هیدروکینازولین 5،2-دی اون...................................................................... 141-5-9-سنتز کینازولین 2،4-دی اون با استفاده از فسفر آمید..................................................... 141-5-10-سنتز اسپایرو ایندولین-کینازولین ها........................................................................... 151-5-11-سنتز 2-آمینو-4-هیدروکسی کینازولین با استفاده از مشتقات ایزاتوئیک انیدرید............. 151-5-12-سنتز2-آریل-3-آمینو-4-کینازولون در مجاورت پارا-تولوئن سولفونیک اسید............... 161-5-13-سنتز 2-آمینو-(H3)-کینازولینون.............................................................................. 161-5-14-سنتز مشتقات کینازولین با استفاده از آمونیاک آبی در DMF........................................ 171-5-15-سنتز مشتقات کینازولین-4-(H3)-اون با استفاده از نانو کاتالیزگر Fe2O3-MCM-41..... 17فصل دوم: بحث و نتیجه‌گیری2-1- هدف تحقیق..................................................................................................................... 192-2- بحث و بررسی................................................................................................................. 192-2-1- بررسی طیف IR، 1H NMR ،13C NMR  مشتق  a 45............................................... 192-2-2- اثر نوع کاتالیزگر....................................................................................................... 222-2-3-اثر مقدار کاتالیزگر..................................................................................................... 232-3- سنتز مشتقات جدید 2-آمینو کینازولین................................................................................ 242-4- مکانیسم واکنش تهیه 2-آمینو کینازولین............................................................................... 272-5- نتیجه گیری...................................................................................................................... 282-6- پیشنهاد برای کارهای آینده................................................................................................. 28فصل سوم: کارهای تجربی3-1- تکنیکهای عمومی.............................................................................................................. 303-2- دستور کار عمومی تهیه مشتقات 2-آمینو کینازولین............................................................... 303-3- بررسی داده‌های طیفی....................................................................................................... 313-3-1- ترکیب  a45 .......................................................................................................... 313-3-2- ترکیب  b45 ........................................................................................................... 323-3-3- ترکیب c 45 .......................................................................................................... 333-3-4- ترکیبd 45 ........................................................................................................... 343-3-5- ترکیبe  45............................................................................................................ 353-3-6- ترکیب f 45 .......................................................................................................... 363-3-7- ترکیب 46............................................................................................................... 37منابع و مأخذ.............................................................................................................................. 62عنوان                                                                                    صفحهفصل اول: مقدمه و تئوریشمای 1-1 واکنش افزایشی کاتیون 1-کینازولینیوم. 5شمای 1-3 واکنش مانیخ 2،4-دی متیل کینازولین.. 6شمای 1-4 سنتز کینازولین های دو استخلافی.. 7شمای 1-5 سنتز 4-کینازولون‌ ها 8شمای 1-6  سنتز اوکتاهیدروکینازولین در حضور کاتالیزگر SiO2-NaHSO4 8شمای1-7 سنتز تیازولو کینازولین.. 9شمای 1-8 سنتز مشتقات 4-(H3)-کینازولینون در حضور پیریدین.. 10شمای 1-9 سنتز کینازولین های چنداستخلافی.. 10شمای1-10 سنتز مشتقات سه استخلافی 2،3، 6-کینازولین-4(H3) اون. 11شمای1-12 سنتز تتراهیدرو کینازولین ها 12شمای 1-13 واکنش بیجینلی.. 13شمای 1-14 سنتز اسپایرواکس ایندول کینازولین با استفاده از واکنش بیجینلی.. 13شمای1-15  سنتز هگزا هیدروکینازولین 5،2-دی اون. 14شمای 1-16 سنتز کینازولین 2،4-دی اون با استفاده از فسفر آمید. 14 شمای 1-17 سنتز اسپایروایندولین-کینازولین ها 15شمای 1-18  سنتز 2-آمینو-4-هیدروکسی کینازولین با استفاده از ایزاتوئیک انیدرید. 15شمای 1-19 سنتز2-آریل-3-آمینو4-کینازولون در حضور پارا-تولوئن سولفونیک اسید. 16شمای 1-20 سنتز 2-آمینو-(H3)-کینازولینون. 16شمای 1-21 سنتز مشتقات کینازولین با استفاده از آمونیاک آبی در DMF. 17شمای1-22 سنتز مشتقات کینازولین4-(H3)-اون با استفاده از نانو کاتالیزگر Fe2O3-MCM-41. 17فصل دوم: بحث و نتیجه گیریشمای 2-1 سنتز مشتقات 2-آمینو کینازولین.. 19شمای2-2- سنتز-4-(4-برموفنیل)- 2- ایمینو-1‚2‚3‚4‚7‚8- هگزا هیدروکینازولین5-(H6)-اون. 20شمای 2-3- سنتز '2-ایمینو-'2‚'3, '7, '8-تترا هیدرو-'1H-اسپایرو-[ایندولین-3‚'4-کینازولین]-2, '5-(H '6)-دی اون  24شمای 2-4 مکانیسم واکنش تهیه a45. 27عنوان                                                                                     صفحهجدول 2-1  تاثیر نوع کاتالیزگر بر زمان و بازده واکنش در سنتز a 45. 23جدول 2-2 تاثیر مقدار کاتالیزگر بر زمان و بازده واکنش در سنتز a 45. 23جدول 2-3 تهیه مشتقات 2-آمینو کینازولین.. 25عنوان                                                                                   صفحهفصل اول: مقدمه و تئوریشکل 1-1 ساختار پیریدازین، پیریمیدین، پیرازین.. 3شکل 1-2 دیازین های جوش خورده با بنزن. 3شکل 1-3 بررسی طول پیوند در کینازولین.. 4شکل 1-4 فراورده های دارویی دارای حلقه کینازولین.. 6شکل 1-5 مشتقات کینازولین دارای خاصیت ضد سرطان. 7فصل دوم: بحث و نتیجه‌گیریشکل 2-1- طیف IR ترکیب4-(4-برمو فنیل)-2-ایمینو-1‚2‚3‚4‚7‚8-هگزا هیدرو کینازولین-5-(H6)-اون (a45) 20شکل 2-2- طیف H NMR1 ترکیب4-(4-برمو فنیل)-2-ایمینو-1‚2‚3‚4‚7‚8 -هگزا هیدرو کینازولین-5-(H6)-اون (a45) 21فصل سوم: کارهای تجربیشکل 1-3- طیف 13C NMR ترکیب 4-(4-برمو فنیل)-2-ایمینو-1‚2‚3‚4‚7‚8 -هگزا هیدرو کینازولین5-(H6)-اون (a45) 22عنوان                                          صفحهترکیب a 45طیف IR.. 39طیف 1H NMR.. 40طیف 13C NMR  41ترکیبb 45طیف IR 42طیف 1H NMR    43طیف 13C NMR 44ترکیب c 45طیف IR   45طیف1H NMR   46طیف 13C NMR.. 47ترکیب d 45طیف IR 48طیف 1H NMR 49طیف 13C NMR 50ترکیب e 45طیف IR 51طیف 1H NMR 52طیف 13C NMR.. 53ترکیب f 45طیف IR 54طیف 1H NMR.. 55طیف 1H NMR 56طیف  13C NMR.. 57ترکیب 46طیف IR.. 58طیف 1H NMR 59طیف 1H NMR 60طیف 13C NMR 61 

چکیده:

کینازولین ها ترکیبات هتروسیکلی منحصر بفرد و مهم در زمینه شیمی دارویی هستند. این ترکیبات دارای خواص ضد میکروبی٬ ضد التهاب٬ ضد تشنج٬ ضد درد و ضد سرطان هستند.در این تحقیق٬ تراکم چند جزیی 1،3-سیکلوهگزادی اون یا دیمدون با آلدهید آروماتیک و گوانیدین هیدرو کلرید برای سنتز مشتقات جدید 2-آمینو کینازولین به صورت تک ظرفی در حضور کاتالیزگر NaFو حلال اتانول بررسی شد. بازده بالا٬ زمان کم٬ استفاده از کاتالیزگر ارزان و قابل دسترس از مزایای روش ارائه شده در این تحقیق است.کلید واژه ها: کینازولین٬ واکنشهای چند جزیی٬ واکنش بیجینلی، گوانیدین، دی مدون

فصل اول

مقدمه و تئوری

1-1-مقدمه

به هتروسیکل های شش عضوی حاوی دو اتم نیتروژن در حلقه، دی آزین می گویند. پیریدازین (1،2-دی آزین)، پیریمیدین (1،3-دی آزین) و پیرازین (1،4-دی آزین) سه دی آزین معروف هستند. در این پایان نامه سنتز پیریمیدین های جوش خورده با بنزن بررسی شده است (شکل1-1).شکل 1-1 ساختار پیریدازین، پیریمیدین، پیرازین

1-2-پیریمیدین

پیریمیدین (2) ترکیبی جاذب رطوبت و محلول در آب با دمای ذوب  ˚C22 و دمای جوش ˚C 124 است. پیریمیدین های زیستی به دلیل ایجاد پیوندهای هیدروژنی بین مولکولی دمای ذوب خیلی بالاتری دارند. برای مثال اوراسیل بصورت هیدراته دمای ذوب بالای  ˚C300 دارد [1].

1-3-بنزودیازین

دی آزین های جوش خورده با حلقه بنزن، بنزودیازین نامیده می شوند. چهار بنزودیازین وجود دارند که همگی دارای اسامی شناخته شده هستند. این بنزودیازین ها عبارتند از: سینولین (4)، فتالازین (5) کینازولین (6)، کینوکسالین (7) (شکل1-2) [2].شکل 1-2 دیازین های جوش خورده با بنزنتعداد صفحه : 75قیمت : 14000تومان

بلافاصله پس از پرداخت ، لینک دانلود پایان نامه به شما نشان داده می شود

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.

پشتیبانی سایت :        09309714541 (فقط پیامک)        info@arshadha.ir

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.

--  -- --

مطالب مشابه را هم ببینید

فایل مورد نظر خودتان را پیدا نکردید ؟ نگران نباشید . این صفحه را نبندید ! سایت ما حاوی حجم عظیمی از پایان نامه های دانشگاهی است. مطالب مشابه را هم ببینید. برای یافتن فایل مورد نظر کافیست از قسمت جستجو استفاده کنید. یا از منوی بالای سایت رشته مورد نظر خود را انتخاب کنید و همه فایل های رشته خودتان را ببینید