دانلود پایان نامه ارشد : سنتز سه جزیی اسپیرو 1,3-اکسازین­ها با استفاده از ایمین­های مزدوج، استر استیلنی

دانلود متن کامل پایان نامه مقطع کارشناسی ارشد رشته شیمی 

گرایش : آلی

عنوان : سنتز سه جزیی اسپیرو 1,3-اکسازین­ها با استفاده از ایمین­های مزدوج، استر استیلنی 

دانشگاه مازندران

دانشکده شیمی

پایان نامه

جهت اخذ درجه کارشناسی ارشد در رشته شیمی آلی

 موضوع:

سنتز سه جزیی اسپیرو 1,3-اکسازین­ها با استفاده از ایمین­های مزدوج، استر استیلنی و ترکیبات کربونیل­دار فعال  و مطالعه فعالیت­های زیست شناختی آن­ها

استاد راهنما:

دکتر سکینه اصغری

 استاد مشاور:

دکتر ربابه بهارفر

برای رعایت حریم خصوصی نام نگارنده پایان نامه درج نمی شود

(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)

تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :

(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

چکیده:

در این پایان­نامه، واکنش­های سه جزیی N– سینامیلیدن آنیلین­ها به عنوان هسته دوست با دی­استر استیلنی در مجاورت N’,N– دی­فنیل پارابانیک اسید در حلال دی­کلرومتان تحت شرایط بازروانی گزارش می­شود که منجر به مشتقات 1,3-اکسازین­ها با بازده خوب تا عالی شده است.

همچنین خواص ضد باکتریایی 4-کلرو-N– سینامیلیدن آنیلین و برخی محصولات 1,3- اکسازین­ها در مقابل چهار نمونه باکتری بررسی شده است. نتایج فعالیت ضد باکتریایی خوبی برای ایمین نشان داد ولی هیچ­گونه فعالیت ضد باکتریایی برای 1,3- اکسازین­ها مشاهده نشد.

واژه­های کلیدی:

            واکنش­های سه­جزیی، مشتقات N– سینامیلیدن آنیلین­ها ، دی­استر استیلنی ، N’,N– دی­فنیل پارابانیک اسید، خواص ضد باکتریایی

فهرست مطالب

عنوان                                                                                     صفحه

فصل اول : مقدمه و تئوری

1-1-  ایمین ……………………………………………………………………………………………..2

1-1-1-  انواع ایمین­ها …………………………….2

1-1-1-1-الدیمین………………………………………………………………………………………3

1-1-1-2-کتیمین…………………………………………………………………………………3

1-1-1-3-آنیل…………………………………………………………………3

1-1-1-4-شیف باز…………………………………………………………………………………4

1-1-2-خصوصیات فیزیکی ایمین­ها ………………………………………..4

1-1-3-روش­های تهیه ایمین­ها ……………………………………………………..4

1-1 -3-1-سنتز ایمین­ها با استفاده از الدهید­ها یا کتون­ها با آمین­ها ……………………………5

1-1-3-2-سنتز ایمین­ها با استفاده از ترکیبات آلی­فلزی ……………………………….7

1-1-3-2-1-واکنش نیتریل­ها با معرف گرینیارد ………………………………………….7

1-1-3-2-2-واکنش C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلین­ها با معرف گرینیارد ………………………………………8

1-1-3-2-3-واکنش اکسیم ها با معرف گرینیارد …………………………………………..8

1-1-3-3-سنتز ایمین ها از طریق هیدروژن­زدایی از آمین ها …………………………………………9

1-1-3-4-سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش بین فنول­ها یا فنول­اتر­ها و نیتریل­ها …………………………9

1-1-3-5-سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش­های کاهشی ………………………………………10

1-1-3-5-1-سنتز ایمین­ها از کاهش اکسیم­ها ………………………………………………..10

1-1-3-5-2-سنتز ایمین­ها از کاهش نیتریل­ها ………………………………………………..10

1-1-3-6-سنتز ایمین از طریق واکنش آمید­های فلزی با کتون­های آروماتیک …………………………………..11

1-1-3-7-سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش کتال­ها و آمین­های نوع اول ……………………………11

1-1-3-8-سنتز C- سیانو ایمین­ها با استفاده از نیترون­ها ………………………………………………..11

1-1-3-9-سنتز ایمین­ها با استفاده از ایزوسیانات و الدهید ……………………………………………………12

1-1-3-10-سنتز ایمین­ها با استفاده از ایلید­های فسفر و نیتروسو بنزن ………………………….12

1-1-4-واکنش­های ایمین­ها ……………………………………………………………13

1-1-4-1 واکنش های افزایشی ایمین ها …………………………………………………13

1-1-4-1-1 افزایش هسته دوستی آب به ایمین­ها ………………………………………………..13

1-1-4-1-2- افزایش هیدروژن به ایمین­ها ………………………………………………13

1-1-4-1-3- افزایش هسته دوستی آمین­های نوع اول به ایمین­ها …………………..15

1-1-4-1-4- افزایش هسته دوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال …………………………15

1-1-4-1-5- واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژن­ها به ایمین­ها ……………………………15

1-1-4-1-6- واکنش افزایش گروه­های آلکیل به ایمین­ها …………………………………….16

1-1-4-2- واکنش های تشکیل حلقه ……………………….17

1-1-4-2-1- واکنش تشکیل حلقه تیازولیدون ……………………….17

1-1-4-2-2- واکنش تشکیل حلقه بتا لاکتام ……………………………………17

1-1-4-2-3- واکنش تشکیل حلقه دی­آزیریدین ………………………………….18

1-1-4-2-4- واکنش تشکیل حلقه آزیریدین ……………………………………18

1-1-4-2-5- واکنش­های حلقه­سازی به صورت درون مولکولی ………………………..18

1-1-4-2-6- تشکیل حلقه با واکنش دیلز-آلدر ……………………………………………19

1-1-4-3- واکنش سه جزئی ایمین­ها با استر­های استیلنی و الدهید­ها ……………………………..20

1-2- تعیین خواص ضد باکتریایی ………………………………………………….21

1-2-1- باکتری­های گرم مثبت و گرم منفی ………………………………………………….22

1-2-1-1- باکتری استافیلوکوکوس اورئوس ……………………………………………………..22

1-2-1-2- باکتری باسیلوس سوبتیلیس ……………………………………………23

1-2-1-3- باکتری اشرشیاکلای ………………………………………………………………….23

1-2-1-4- باکتری سودوموناس آئروژینوزا …………………………………………..23

1-3- هدف از تحقیق …………………………………………….24

فصل دوم : بخش تجربی

2-1- بخش تجربی ……………………………………..26

2-1-1- مواد و حلال های مورد استفاده ……………………………………….26

2-1-2-دستگاه ها و لوازم مورد استفاده ………………………………………..27

2-1-3- روش خشک کردن حلال دی کلرو متان ………………………………………………28

2-2- سنتز مشتقات  N-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ………………………………………………….28

2-2-1- روش کار سنتز مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ……………………………….28

2-2-2- خواص فیزیکی N-سینامیلیدن آنیلین (a1) ………………………………………………29

2-2-3- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 4 – برمو آنیلین (b1) ………………………..29

2-2-4- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 4 – کلرو آنیلین (c1) ………………………………………..30

2-2-5- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 4 – متیل آنیلین (d1) …………………………………….30

2-2-6- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 3 – کلرو آنیلین (e1) ……………………………31

2-2-7- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 3 – متیل آنیلین (f1) ……………………………………….31

2-2-8- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – …………..32

2-2-9- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 2 – متیل آنیلین (h1) ……………………………………..32

2-2-10- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 2 – متوکسی آنیلین (i1) ……………………………………….33

2-3- واکنش سه جزیی مشتقات N– سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید ..33

2-3-1- روش کار عمومی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید .35

2-3-2- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-2،4-دی­اکسو-1،3،8-تری فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](a4) و II(a4)[.35

2-3-3- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](b4) و II(b4)[ ……………………………………37

2-3-4- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-کلرو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](c4) و II(c4)[ …………………………………….39

2-3-5- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](d4) و II(d4)[ ……………………………………41

2-3-6- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(3-کلرو­­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](e4) و II(e4)[ …………………………………….43

2-3-7- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(3-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](f4) و II(f4)[ ……………………………………..45

2-3-8- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](g4) و II(g4)[ ……………………………………47

2-3-9- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](h4) و II(h4)[ ……………………………………49

2-3-10- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-متوکسی­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](i4) و II(i4)[ ………………………………………51

2-4- بررسی خواص ضد باکتریایی ……..53

2-4-1- باکتری­های مورد استفاده …….53

2-4-2- روش کار …………………..53

فصل سوم: بخش بحث و نتیجه گیری

3-1- بررسی واکنش دو جزیی مشتقات آنیلین و سینامالدهید ………..56

3-2- بررسی واکنش­های چندجزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین­ها و دی­استر استیلنی  در مجاورت N’,N دی فنیل پارابانیک اسید …………57

3-2-1- بررسی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین، دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات و N’,N-دی­فنیل پارابانیک اسید ..57

3-2-2-مکانیسم پیشنهادی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین­ها، دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات و N’,N-دی­فنیل پارابانیک اسید ….58

3-3- بحث و بررسی طیف ترکیبات سنتز شده …….60

3-3-1- بررسی طیف دی­متیل-2،4-دی­اکسو-1،3،8-تری فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](a4) و II(a4)[ 60

3-3-2- بررسی طیف دی­متیل-8-(4-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](b4) و II(b4)[ ………………………………………………………………………………….66

3-3-3- بررسی طیف دی­متیل-8-(4-کلرو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](c4) و II(c4)[ ……………………………………………………………………………72

3-3-4- بررسی طیف دی­متیل-8-(3-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](f4) و II(f4)[ …………………………………………………………………………….79

3-3-5- بررسی طیف دی­متیل-8-(2-متوکسی­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](i4) و II(i4)[ ……………………………………………………………………………..85

3-4- بررسی خاصیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)، b)II4)، e)I4) و e)II4) ……………………………………………………………………..91

3-5- نتیجه ­گیری ……….92

3-6- پیشنهادات ……93

طیف­ها………………………….     …..94

– ایمین

ایمین­ها ترکیباتی با پیوند دوگانه کربن نیتروژن هستند که استخلاف­های متصل به این پیوند دوگانه، شامل گروه­های آلکیل، آریل و یا هیدروژن می­باشند] 1 [.

ایمین­ها دارای ساختار کلی زیر می­باشند:

1-1-1-  انواع ایمین­ها

ایمین­ها بر اساس نوع استخلاف­های متصل به آنها (R, R’, R”) به گروه­های الدیمین[1]، کتیمین[2]، آنیل[3] و شیف باز[4] دسته بندی می شوند:

1-1-1-1-الدیمین

الدیمین­ها ترکیباتی هستند که در آنها R آلکیل یا آریل و R’ هیدروژن باشد. مثالی از الدیمین:

1-1-1-2-کتیمین

کتیمین­ها ترکیباتی هستند که در آنها R و R’ هر دو آلکیل یا آریل باشد. مثالی از کتیمین:

          یکی از کاربرد­های الدیمین­ها و کتیمین­ها استفاده آنها به عنوان رقیق کننده­های فعال جدید است. رقیق کننده­های فعال ترکیباتی هستند که در واکنش­هایی ازجمله  سخت شدن لاک­ها  شرکت کرده و  پس از سخت شدن به عنوان بخشی از مواد غیر فرار در لایه سخت شده باقی می­مانند.

1-1-1-3-آنیل

آنیل­ها ترکیباتی هستند که در آنها R و R’ آلیفاتیک، آروماتیک و یا هیدروژن باشد و R” فنیل یا مشتقات فنیلی باشد. مثالی از آنیل:

1-1-1-4-شیف باز

شیف باز­ها ترکیباتی هستند که در آنها R آریل ، R’ هیدروژن و R” آریل یا آلکیل باشد. مثالی از شیف باز:

از ترکیبات شیف باز به عنوان لیگند استفاده می­شود. برای کمپلکس­های سنتز شده با لیگاند­های شیف باز، خواص مغناطیسی، کاتالیزگری، دارویی و فلوئورسانی گزارش شده است[2-9].

1-1-2- خصوصیات فیزیکی ایمین­ها

ایمین­ها بر اساس نوع استخلاف متصل به پیوند دوگانه کربن نیتروژن هم به حالت فیزیکی مایع و هم جامد یا کریستال یافت می­شوند[10 و 11]. در مواردی که استخلاف متصل به نیتروژن ایمین از نوع آریل می­باشد، ایمین مورد نظر در حالت جامد و زمانی که این استخلاف از نوع آلکیل باشد معمولا ایمین به حالت مایع وجود دارد[12 – 15].

1-1-3- روش­های تهیه ایمین­ها

ایمین­ها را با روش­های مختلفی می­توان ساخت که در ادامه به برخی از این روش­ها اشاره می­شود:

1-1 -3-1- سنتز ایمین­ها با استفاده از الدهید­ها یا کتون­ها با آمین­ها

رایج­ترین روش تهیه ایمین­ها واکنش الدهید­ها یا کتون­ها با آمین­ها می باشد. این واکنش اولین بار توسط دانشمند آلمانی به­نام هوگو شیف[5] در سال 1864 انجام شد (شمای 1-1 ) [16].

شمای 1-1: سنتز ایمین­ها با استفاده از الدهید­ها یا کتون­ها و آمین­های نوع اول

مکانیسم واکنش به این صورت می­باشد که ابتدا آمین نوع اول به الدهید یا کتون اضافه می شود و حد واسط کربینول[6] I را به­وجود می آورد سپس با از دست دادن آب ایمین مربوطه حاصل می­شود. در این واکنش از کاتالیزور اسیدی استفاده می­شود که مکانیسم تهیه ایمین در مجاورت کاتالیزور اسیدی در شمای 1-2 آورده شده است:

شمای 1-2: مکانیسم تشکیل ایمین­ها

برای مثال از واکنش استو­فنون با اتیل­آمین، کتیمین مربوطه حاصل می­شود (شمای 1-3 )[17].

شمای 1-3: واکنش تهیه کتیمین

از واکنش بین بنزالدهید و متیل آمین، الدیمین مربوطه به­دست آمده است (شمای 1-4 )[18].

شمای 1-4: واکنش تهیه الدیمین

همچنین از واکنش بین بنزالدهید و آنیلین، فراورده آنیل حاصل شده است (شمای 1-5 )[19].

شمای 1-5: واکنش تهیه آنیل

واکنش­های تهیه شیف باز در بیو­شیمی اهمیت زیادی دارد. به عنوان مثال ترکیب PLP که از مشتقات الدهیدی ویتامین B6 می باشد از طریق گروه الدهیدی خود می تواند به گروه آمینو در آنزیم­ها متصل شود و شیف باز تشکیل دهد. در ادامه این شیف باز، از آنزیم به نیتروژن آمینواسیدها منتقل می­شود (شمای 1-6 )[20].

شمای 1-6: استفاده از واکنش­های شیف باز در بیو­شیمی

1-1-3-2-سنتز ایمین­ها با استفاده از ترکیبات آلی­فلزی

1-1-3-2-1- واکنش نیتریل­ها با معرف گرینیارد

در این واکنش یک آریل یا آلکیل گرینیارد به آریل سیانید اضافه می­شود که ابتدا یک حد واسط آلی­فلزی به­وجود می­آید سپس با هیدرولیز کنترل شده این حدواسط، کتیمین با بازده 70% حاصل می­شود.

هیدرولیز شدید این حد­واسط در نهایت به کتون منجر می­شود بنابراین در مرحله آخر از آمونیاک استفاده می­شود (شمای 1-7)[21].

شمای 1-7: تهیه ایمین­ها از نیتریل­ها و معرف گرینیارد

1-1-3-2-2- واکنش C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلین­ها با معرف گرینیارد

در C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلین­ها، اتم کلر می­تواند با گروه­های آلکیل یا آریل معرف گرینیارد با بازده بسیار خوبی جایگزین شود و ایمین مربوطه حاصل شود (شمای 1-8 )[22 و 23].

شمای 1-8: تهیه ایمین ها از C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلین­ها و معرف گرینیارد

1-1-3-2-3- واکنش اکسیم ها با معرف گرینیارد

اکسیم­های تهیه شده از الدهید­های آروماتیک با معرف گرینیارد واکنش می­دهند که محصول عمده این واکنش بنزیل آمین است و محصول جانبی واکنش، یک کتیمین می باشد (شمای 1-9)[24].

شمای 1-9- تهیه ایمین ها از اکسیم ها و معرف گرینیارد

1-1-3-3- سنتز ایمین ها از طریق هیدروژن­زدایی از آمین ها

واکنش هیدروژن زدایی از آمین ها اولین بار توسط ریتر[7] انجام شد. برای مثال ایزوبورنیل آنیلین با سولفور در دمای 220 درجه سانتی­گراد هیدروژن­زدایی می­شود و آنیل مربوطه با بازده 89% حاصل می­شود (شمای 1-10)[25].

شمای 1-10: تهیه ایمین­ها از طریق هیدروژن­زدایی از آمین­ها

1-1-3-4- سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش بین فنول­ها یا فنول­اتر­ها و نیتریل­ها

فنول­ها و اتر­های آنها با آریل یا آلکیل سیانید­ها در اتر و در مجاورت کاتالیزور هیدروژن کلراید واکنش می­دهد و کتیمین با بازده بالا تولید می­شود (شمای 1-11) [26 – 28].

شمای 1-11: تهیه ایمین­ها از فنول­ها یا فنول اتر­ها و نیتریل­ها

1-1-3-5- سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش­های کاهشی

 1-1-3-5-1- سنتز ایمین­ها از کاهش اکسیم­ها

اکسیم­های آلیفاتیک در واکنش با هیدروژن در مجاورت کاتالیزور نیکل و تحت فشارکاهش می­یابد و کتیمین مربوطه با بازده 30% حاصل می­شود (شمای 1-12) [29].

شمای 1-12: سنتز ایمین­ها با کاهش اکسیم­ها

1-1-3-5-2- سنتز ایمین­ها از کاهش نیتریل­ها

فنیل سیانید در مجاورت لیتیم آلومینیوم هیدرید و حلال تترا هیدروفوران به آمین کاهش می­یابد. سپس این آمین به ماده اولیه کاهش نیافته (فنیل سیانید) اضافه می­شود و ایمین مربوطه به عنوان محصول جانبی ایجاد می­شود (شمای 1-13) [30].

شمای 1-13: سنتز ایمین­ها با کاهش نیتریل­ها

1-1-3-6- سنتز ایمین از طریق واکنش آمید­های فلزی با کتون­های آروماتیک

آمید فلزی حاصل از آمین نوع اول با کتون­های آروماتیک واکنش می­دهد و ایمین مورد نظر تولید می­شود (شمای 1-14) [31].

شمای 1-14: تهیه ایمین­ها از واکنش آمید­های فلزی با کتون­های آروماتیک

1-1-3-7- سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش کتال­ها و آمین­های نوع اول

دی­اتیل­ کتال­ها با آلکیل یا آریل آمین­ها واکنش می­دهند و ایمین مورد نظر حاصل می­شود (شمای 1-15) [32 و 33].

شمای 1-15: تهیه ایمین­ها از واکنش کتال­ها و آمین­های نوع اول

1-1-3-8- سنتز C– سیانو ایمین­ها با استفاده از نیترون­ها

نیترون­ها با پتاسیم سیانید واکنش می­دهند و C- سیانو ایمین­ها تولید می­شود (شمای 1-16) [34].

شمای 1-16: سنتز ایمین­ها از واکنش نیترون­ها و پتاسیم سیانید

1-1-3-9- سنتز ایمین­ها با استفاده از ایزوسیانات و الدهید

فنیل ایزوسیانات با 4-­دی­متیل آمینو بنزالدهید واکنش می­دهد و ایمین مربوطه حاصل می­شود (شمای 1-17) [35].

شمای 1-17: سنتز ایمین­ها از واکنش ایزوسیانات و الدهید­ها

1-1-3-10- سنتز ایمین­ها با استفاده از ایلید­های فسفر و نیتروسو بنزن

آلکیلیدن تری­فنیل فسفران یا ایلید فسفر با نیتروسو بنزن واکنش می­دهد و ایمین از نوع آنیل سنتز می­شود (شمای 1-18) [36].

شمای 1-18: سنتز ایمین­ها از واکنش ایلید­های فسفر و نیتروسو بنزن

1-1-4-واکنش­های ایمین­ها

ایمین­ها با داشتن یک پیوند دوگانه قطبی، قابلیت انجام واکنش­های متنوعی را دارند که در زیر آورده می­شود:

1-1-4-1 واکنش های افزایشی ایمین ها

ایمین­ها با داشتن یک پیوند دوگانه غیر اشباع، قابلیت انجام واکنش­های افزایشی متنوعی را دارند که در ادامه به آن اشاره می­شود.

1-1-4-1-1 افزایش هسته دوستی آب به ایمین­ها

افزایش آب یا هیدرولیز ایمین­ها موجب برگشت واکنش و تبدیل ایمین به مواد اولیه تشکیل دهنده آنها می شود. مکانیسم هیدرولیز ایمین­ها از حد واسط کربینول می­گذرد (شمای 1-19) [37].

تعداد صفحه :175

قیمت : 14000تومان

بلافاصله پس از پرداخت ، لینک دانلود پایان نامه به شما نشان داده می شود

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.

پشتیبانی سایت :        09199970560        info@arshadha.ir

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.

شماره کارت :  6037997263131360 بانک ملی به نام محمد علی رودسرابی

11

مطالب مشابه را هم ببینید

فایل مورد نظر خودتان را پیدا نکردید ؟ نگران نباشید . این صفحه را نبندید ! سایت ما حاوی حجم عظیمی از پایان نامه های دانشگاهی است. مطالب مشابه را هم ببینید. برای یافتن فایل مورد نظر کافیست از قسمت جستجو استفاده کنید. یا از منوی بالای سایت رشته مورد نظر خود را انتخاب کنید و همه فایل های رشته خودتان را ببینید