دانلود پایان نامه ارشد : سنتز مشتقات نفتواکسازین ومشتقات سمی کاربازید

دانلود متن کامل پایان نامه مقطع کارشناسی ارشد رشته شیمی 

گرایش : آلی

عنوان : سنتز مشتقات نفتواکسازین ومشتقات سمی کاربازید

دانشگاه شهید باهنر کرمان 

دانشکده علوم

بخش شیمی

پایان نامه تحصیلی برای دریافت درجه کارشناسی ارشد شیمی آلی

سنتز مشتقات نفتواکسازین ومشتقات سمی کاربازید/تیوسمی کاربازید در حضور کاتالیزور لانتانیوم تری کلراید

 استاد راهنما :

دکترعصمت توکلی نژاد کرمانی

برای رعایت حریم خصوصی نام نگارنده پایان نامه درج نمی شود(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)چکیده:با توجه به آلودگی محیط زیست و توسعه شیمی سبز و توصیه به کاهش استفاده از حلال های سمی در واکنش های شیمیایی، تحقیقات گسترده در جهت یافتن روش های سنتزی جدید مبتنی بر استفاده از کاتالیزورهای دوستدار محیط زیست که منجر به کاهش مواد زائد و محصولات جانبی سمی در فرایندهای شیمیایی می شود، همچنان ادامه دارد. از این نظر کار تحقیقاتی حاضر استفاده از کاتالیزور LaCl3/ ClCH2COOH (لانتانیوم تری کلرید/کلرواستیک اسید) بدون به کار بردن حلال جهت سنتز ترکیبات آلی مهم زیر بررسی و انجام شد.1- سنتزسه جزئی و تک ظرفی  مشتقات 1-آریل-2،3 دی هیدرو-3 فنیل-1 H-نفتو]1،2-[e ]1،3[ اکسازین. این مشتقات اکسازین دارای حلقه های آریلی متفاوتی روی کربن های 2و4 حلقه اکسازین هستند، اگرچه قبلاً این ترکیبات با واکنش های دو مرحله ای سنتز شده اند اما مزیت این روش تک ظرفی بودن و در نتیجه بالا بودن راندمان و کاهش زمان واکنش است. 2 - سنتز تک ظرفی مشتقات جدیدی   1-(2-هیدروکسی نفتالن-1-ایل)آریل متیل سمی کاربازید/تیوسمی کاربازید. این روش دارای مزایایی چون عدم استفاده از حلال های آلی، ارزان و دسترسی از بودن کاتالیزور، زمان کوتاه و بازده بالای واکنش می باشد.واژه های کلیدی: 2-نفتول،نفتو اکسازین، مشتقات سمی کاربازید/ تیوسمی کاربازید، لانتانیوم تری کلرید، آلدهیدهای آروماتیک.مقدمه:1-1 -مشتقات ایمینی:یکی از مهمترین گروههای عاملی در شیمی آلی گروه کربونیل میباشد که در بسیاری از مولکولهای زیستی ومواد دارویی وجود دارد.کروه کربونیل در بسیاری از ترکیبات چون آلدهیدها ، کتون ها ،استرها ،اسیدها ،آمیدها و....وجود دارد.ترکیبات معینی از مشتقات آمونیاکی می توانند با گروه کربونیل آلدهیدها وکتونها وارد واکنش گردند به طوری که محصولات مهمی را تولید نمایند. این محصولات که دارای پیوند دوگانه کربن نیتروژن میباشند ،از واکنش حذفی یک مولکول آب به دست می آیند .عواملی که به طور معمول با آلدهیدها و کتونها به عنوان مشتق آمونیاکی وارد واکنش می شوند عبارتند از :هیدروکسیل آمین(NH2OH)    ،هیدرازین ، فنیل هیدرازین، وسمی کاربازید ها هستند. نکته ای که قابل ذکر است پایداری این محصولات ایمینی در این واکنش ها می باشد. یکی از این واکنش ها برای مثال در زیر آمده است.درشیمی آلی سمی کاربازید ها وتیو سمی کاربازیدها به عنوان مشتقاتی از اوره وتیواوره هستند که به جای گروه  NH2گروه هیدرازیدNH-NH2) ( قرار گرفته است.سمی  کاربازید وتیو سمی کاربازید به عنوان معرف هایی مناسب برای شناسایی گروه کربنیل در ترکیبات مختلف به کار می روندبه طوریکه این معرف ها در حضور اسیدها با گروههای کربونیل آلدهیدی وکتونی متراکم شده وتولید رسوبات کریستالی به نام سمی کاربازون و تیوسمی کاربازون را میکنند . نقطه ذوب مشخص و معین این رسوبات کریستالی یکی از ساده ترین  راهها برای شناسایی مشتقات آلدهید ها و کتون ها میباشد.2-1-واکنش های چند جزئی:واکنش های چند جزئی اهمیت زیادی در شیمی آلی و شیمی دارویی دارند ، در چنین واکنش هایی سه یا بیشتر جزء واکنش دهنده با هم در یک ظرف واکنش داده و محصول جدیدی که حاصل  تراکم تمام مواد اولیه است ، به دست میآید . واکنش های چند جزئی به عنوان ابزاری قوی و کارامد برای سنتز مولکولهای پیچیده آلی هستند]3-1.[یکی از واکنش های چند جزئی مهم سنتز آمیدو آلکیل نفتولها است . مشتقاتی از سمی کاربازیدهای دارای گروه نفتول مانند آمیدوالکیل نفتول ها ، از نظر بیولوزیکی بسیار فعال بوده وارایه روشهای سنتزی جدید برای تولید کارآمد آنها هم چنان ادامه دارد]7-4.[ 3-1-سنتز آمیدو آلکیل نفتولها:از واکنش تراکمی 2مول بتا نفتول ،1مول آلدهید و یک مول از اوره یا استامید در حضور کاتالیزورهای مختلفی مانند هتروپلی اسیدها آمیدو آلکیل نفتولها تولید می شوند]8.[  یکی دیگر از روشهای سنتز آمیدو آلکیل نفتولها استفاده از سولفامیک اسید به عنوان کاتالیزور و در شرایط بدون حلال است]9.[1-3-1-کاربردها :همچنین سمی کاربازیدها به عنوان معرف هایی برای رد یابی وشناسایی بعضی ترکیبات در کروماتوگرافی لایه نازک( TLC) استفاده می شوند0به طور مثال سمی کاربازیدها به الفا کتو اسیدها متصل شده و تشکیل ترکیبات ایمینی ویژه ای را میدهند که زیر نور UVروی کاغذ ( TLC) به راحتی قابل رویت اند.اخیرا  یک سری از مشتقات تیو سمی کاربازون مانند  N –پرO-- استیل گلوکوزیل آریل تیوسمی کاربازیدها[1] سنتز شده اندکه از لحاظ بیولوژیکی بسیار فعال بوده و خاصیت آنتی اکسیدانی و ضد چربی دارند]10[.این ترکیبات  در کنترل فرمانهای متابولیکی مثل چربی زدایی و حذف رادیکال های آزاد نقش مفیدی دارند]11[.مشتقاتی از تیو سمی کاربازید مثل 4- فنیل تیوسمی کاربازید به عنوان کود شیمیایی در کشاورزی مورد استفاده قرار میگیرند.علاوه براینکه در  شیمی آلی تیوسمی کاربازید وسمی کاربازید ها کاربرد وسیعی دارند این ترکیبات  به دلیل توانایی تشکیل کمپلکس های رنگی وبسیار پایدار با یون های فلزی در محیط های مختلف ،که گامی مهم برای غلظت سنجی یون های فلزی به روش اسپکتروفتومتریک وتوانایی بالقوه آنها  به به عنوان عوامل ضد سرطان و ضد باکتری ،در شیمی تجزیه وشیمی معدنی مورد توجه زیادی قرار گرفته اند]14-12 .[در حقیقت تیوسمی کاربازید ها وتیو سمی کاربازون ها به عنوان عوامل کمپلکس دهنده چند دندانه و همچنین به دلیل ساختار آلیفاتیک وانعطاف پذیر که در نتیجه ازدحام فضایی کمی را ایجاد می کند قادر است با یون های فلزی در حالت محلول یا حتی جامد تشکیل کی لیت های مناسبی را بدهد]18-15 .[سمی کاربازید ها و تیو سمی کاربازید ها به عنوان لیگاند هایی مناسب برای طیف  وسیعی از فلزات در نظر گرفته می شوند که می توان به فلزات مس، نیکل، جیوه و کادمیم میتوان اشاره کرد]20-19 .[در این بین فلزات سنگین به دلیل تمایلشان در تجمع در بافت های مختلف بدن موجودات زنده اهمیت ویژه ای دارند و آلودگی محیطی به خصوص آلودگی آبهای طبیعی با فلزات سمی وسنگین که عمدتا در نتیجه فعالیت های صنعتی و ورود پساب ها به آبها می شود، بیشتر مورد توجه پژوهشگران قرار گرفته است که به طور مثال میتوان به یونهای جیوه وترکیبات آلی ومعدنی آن که دارای سمیت بسیار بالا هستند اشاره کرد ،بنابراین می توان با استفاده از لیگاند هایی چند دندانه ای  که  با یونهای جیوه کمپلکس های یایداری را تشکیل می دهند ، امکان حذف این یون ها را از آب فراهم کرد و از ترکیبات تیوسمی کاربازید می توان  به به عنوان لیگاند چند دندانه استفاده کرد. همچنین این لیگاند چنددندانه می تواند از یک طرف با سطح آلومینا پیوند هیدروژنی واز طرف دیگر با یون های فلزی پیوند تشکیل دهد ، بنابراین از آلومینایی که بر روی سطح آن تیوسمی کاربازید قرار گرفته می توان به عنوان فاز ساکن مناسبی برای استخراج جیوه از آبهای طبیعی استفاده کرد]21 .[در سالهای اخیر کمپلکس هایی از فلز کادمیم با  تیو سمی کاربازید برای مطالعه اثر سیستم لیگاند بر روی تشکیل مواد نانو مورد توجه قرار گرفته اند]22 .[مقدمه ای بر هتروسیکل ها :4-1هتروسیکل­ها اساس مولکول های زیستی:ترکیبات آلی شناخته شده ، ساختمان های گوناگونی دارند وبسیاری از این ساختمان ها واجد سیستم حلقوی هستند. اگر سیستم حلقوی،شامل اتم های کربن وحداقل یک عنصر دیگر باشد، این ترکیب به عنوان هتروسیکل طبقه بندی می شود.عناصری که معمولا به همراه کربن در سیستم حلقوی وجود دارند ، نیتروژن ،اکسیژن وگوگرد می باشند.5-1کاربردها:ترکیبات هتروسیکل محدوده استفاده وسیعی دارندو در میان انواع ترکیبات دارویی(1)، دامپزشکی وشیمی گیاهی سهم عمده ای دارند]23[. آنها به عنوان عوامل شفاف کننده نوری ،ضد اکسایش، ضد خوردگی، افزودنی ها وبسیاری از عوامل دیگر به کار می روند]24[.مثالی از نحوه استفاده از هتروسیکل ها بررسی روند تهیه یک ضد قارچ جدید ، شکل 1 می باشد]25[.علت وارد کردن حلقه پیریمیدین در این ساختمان این است که ضد قارچ قبلی (شکل 2) بسیار چربی دوست می باشد.با جایگزینی حلقه بنزن با یک حلقه هتروسیکل قطبی تر ، حلالیت در آب و انتقال ضد قارچ در درون گیاه به طرز چشمگیری بهبود می یابد.ترکیبات هتروسیکل به عنوان حد واسط سنتز های آلی نیز استفاده فزاینده ای دارند]26[.به عنوان مثال استفاده معمول سیستم حلقه فوران به عنوان یک ترکیب پنهان 1،4- دی کربونیل ،در واکنش های سنتزی می باشد. که طبق واکنش زیر، حلقه در شرایط اسیدی باز می شود.ترکیبات هتروسیکل به طور وسیعی در طبیعت پراکنده شده اند. بسیاری از آنها دارای اهمیت اساسی در سیستم موجودات زنده می باشند ، هر روزه یکی از ترکیبات هتروسیکل به عنوان یک جزء کلیدی در فرایندهای زیستی شناخته می شود.به عنوان مثال میتوان به اسیدهای نوکلئیک اشاره کرد که مشتقاتی از سیستم های پیریمیدین و پورین هستند و شرکت آنها درفرایند تکثیر DNA قطعیت یافته است.کلروفیل هم که از مشتقات سیستم حلقوی پورفین است،از اجزای لازم برای فتوسنتز و انتقال اکسیژن در گیاهان می باشد. همچنین اجزای ضروری ترکیب رژیم غذایی مثل تیامین (ویتامین ب 1)، ریبوفلاوین (ویتامین ب 2)، پیریدوکسل(ویتامین ب 6)، نیکوتینامید (ویتامین ب 3) واسید اسکوربیک (ویتامین ث) از ترکیبات هتروسیکل هستند.از میان بیست اسیدآمینه ای که معمولا در پروتئین ها یافت می شود ، سه اسیدآمینه به نام های هیستیدین ، پرولین وتریپتوفان ، هتروسیکل هستند.بنابراین تعجب آور نیست که امروزه حجم بالایی از  کارهای تحقیقاتی به روش های سنتز و خصوصیات ترکیبات هتروسیکل اختصاص یافته است.این ترکیبات بیشتر به صورت حلقه های سه ضلعی ، چهارضلعی،پنج ضلعی ،شش ضلعی تا ده عضوی ویا دو حلقه ای هستند. اهمیت زیاد هتروسیکل ها  مرهون فراوانی وتنوع مشتقات آنهاست که درطبیعت موجودند. کاربرد وسیع وموفق هتروسیکل­ها در موارد ذکر شده باعث مطالعات بنیادی و عمیق در این زمینه شده است و تحقیقات وسیعی در این زمینه انجام شده و یا در حال انجام است.6-1 انواع هتروسیکل ها:با توجه به خواص بسیار مهم این ترکیبات، مهمترین هدف سنتزهای نوین از جمله سنتز هتروسیکل­ها، یافتن روشهای سنتزی است که دارای زمان کوتاهترانجام واکنش، بازده بالاتر، سهولت بیشتر و دارای درجه سمیت کمتر باشند. ساده­­ترین هتروسیکل­ها حلقه­های سه عضوی هستند. در این ترکیبات مولکول شدیداً تحت فشار است. همپوشانی اوربیتال­های تشکیل دهنده پیوند سیگما کامل نیست، انحراف از زوایای پیوندی چهار وجهی (1090) سبب پیدایش کشش زاویه­ای و ناپایداری مولکول و تمایل به باز شدن و رهایی از فشار زاویه­ای است. از این دسته ترکیبات می­توان به اپوکسیدها اشاره کرد. اتری که حلقه سه ضلعی شدیداً تحت کشش آن خواص غیرعادی به آن می­بخشد. با سهولت بسیار در واکنشهای کاتالیز اسیدی شرکت می­کنند. (حتی به وسیله بازها نیز گسسته می­شوند) و حلقه سه عضوی آنها باز می­شود.تعداد صفحه :131قیمت : 14000تومان

بلافاصله پس از پرداخت ، لینک دانلود پایان نامه به شما نشان داده می شود

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.

پشتیبانی سایت :        09309714541 (فقط پیامک)        info@arshadha.ir

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.

--  -- --

مطالب مشابه را هم ببینید

فایل مورد نظر خودتان را پیدا نکردید ؟ نگران نباشید . این صفحه را نبندید ! سایت ما حاوی حجم عظیمی از پایان نامه های دانشگاهی است. مطالب مشابه را هم ببینید. برای یافتن فایل مورد نظر کافیست از قسمت جستجو استفاده کنید. یا از منوی بالای سایت رشته مورد نظر خود را انتخاب کنید و همه فایل های رشته خودتان را ببینید

1 پاسخ

بخش دیدگاه ها غیر فعال است.