پایان نامه ارشد:سنتز سبز 2-فنیل اکسازول ها ی جوش خورده با استفاده از مایع یونی

متن کامل پایان نامه مقطع کارشناسی ارشد رشته :شیمی

گرایش :شیمی آلی

عنوان : سنتز سبز 2-فنیل اکسازول ها ی جوش خورده با استفاده از مایع یونی

دانشگاه آزاد اسلامی

واحد رشت

دانشکده علوم­ پایه

 

گروه آموزش شیمی

پایان نامه جهت دریافت درجه کارشناسی ارشد M.Sc. رشته شیمی آلی

 

عنوان:

سنتز سبز 2-فنیل اکسازول ها ی جوش خورده با استفاده از مایع یونی

 

استاد راهنما:

دکتر محمد نیک پسند

شهریور1393

برای رعایت حریم خصوصی نام نگارنده پایان نامه درج نمی شود

(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)

تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :

(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

فهرست مطالب

عنوان                                                                                                                  صفحه

چکیده فارسی………………………………………………………………………………………………………………………………1

چکیده انگلیسی………………………………………………………………………………………………………………………..116

فصل اول- مقدمه و تئوری

1-1- مقدمه…………………………………………………………………………………………………………………………………3

1-2- سنتز اکسازول- 4- کربوکسیلات ها……………………………………………………………………………………….4

1-3- سنتز 5- بنزیل اکسازول-4-کربوکسیلات……………………………………………………………………………….5

1-4- سنتز 2- فنیل اکسازول…………………………………………………………………………………………………………5

1-5- سنتز کینولیل اکسازول………………………………………………………………………………………………………….6

1-6- سنتز مشتقات سه استخلافی اکسازول در موقعیت 3، 4 و 5………………………………………………………7

1-7- سنتز 2-آریل-نفتو [1،2-d] اکسازول……………………………………………………………………………………..9

1-8- سنتز واحدهای ساختمانی آمینواسیدهای اکسازولی…………………………………………………………………10

1-9- سنتز اکسازول حاوی گروه α- آلکوکسی اسید………………………………………………………………………10

1-10- سنتز 8-(4-فنیل اکسازول-2-ایل آمینو)-1،2،3،4- تترا هیدرو نفتالن-2-ال…………………………11

1-11- سنتز مشتقات 2-متیل-4-فنیل اکسازول-5-کربالدهید………………………………………………………….12

1-12- سنتز مشتقات اکسازولی MMPAO، MDMAPAO، MOPAO و MDPAPAQ…………………….14

1-13- سنتز مشتقات 5-(3-ایندولیل) اکسازول……………………………………………………………………………..15

1-14- سنتز مشتقات 1،3-اکسازول………………………………………………………………………………………………15

1-15- سنتز حلقه اکسازول با استفاده از 4-بنزوئیل بنزوئیک اسید……………………………………………………17

1-16- سنتز مشتقات اکسازولو کینولین و پیریدین………………………………………………………………………….17

1-17- سنتز 4-آریل-2-فنیل اکسازول………………………………………………………………………………………….18

1-18- سنتز مشتقات دو استخلافی و سه استخلافی اکسازول در استونیتریل……………………………………..19

1-19- سنتز تریس اکسازول ها……………………………………………………………………………………………………19

1-20- سنتز اکسازول ها از اکسازولین ها………………………………………………………………………………………20

1-21- مایعات یونی…………………………………………………………………………………………………………………..21

1-21-1- مزایای مایعات یونی…………………………………………………………………………………………………….22

فصل دوم- بحث و نتیجه گیری

2-1- هدف تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………..24

2-2- روش تحقیق……………………………………………………………………………………………………………………..24

2-2-1- تهیه اسیدهای دارای اتصال آزو……………………………………………………………………………………….24

2-2-2- تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول…………………………………………………………………………………….25

2-3- مکانیسم پیشنهادی تهیه مشتقات 4-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………………………………………………………………………………………………………….33

2-4- نتیجه گیری………………………………………………………………………………………………………………………38

2-5- پیشنهاد برای کارهای آینده………………………………………………………………………………………………….39

فصل سوم- کارهای تجربی

3-1- تکنیک های عمومی…………………………………………………………………………………………………………..41

3-2- روش عمومی تهیه اسیدهای دارای اتصال آزو……………………………………………………………………….41

3- 3- تهیه 5-(2-(4-نیترو فنیل)دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………………..43

3- 4- تهیه 5-(2- فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید…………………………………………………….43

3- 5- تهیه 5-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………….44

3- 6- تهیه 5-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………….44

3- 7- تهیه 5-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………45

3- 8- تهیه 5-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………….46

3- 9- تهیه 5-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………46

3- 10- تهیه 5-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید…………………………………….47

3- 11- تهیه 5- (2-مزتیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………………………..47

3- 12- تهیه تهیه 5-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید………………………………48

3- 13- روش عمومی تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو…………………………………………49

3-14- تهیه 4-(2-(4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…………………50

3-15- تهیه 4-(2-فنیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………………………..51

3-16- تهیه 4-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…….52

3-17- تهیه 4-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…….53

3-18- تهیه 4-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………..54

3-19- تهیه 4-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…….55

3-20- تهیه 4-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول…………56

3-21- تهیه 4-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………….57

3-22- تهیه 4-(2-مزتیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول……………………………..58

3-23- تهیه 4-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول………………….59

3-24- تهیه دو مایع یونی مورد استفاده…………………………………………………………………………………………60

3-24-1- روش تهیه مایع یونی BBIMB……………………………………………………………………………………..60

3-24-2-  روش تهیه مایع یونی DBU-OAc………………………………………………………………………………..61

3-25- روش عمومی تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو در مجاورت مایع یونی…………62

3-25-1- تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو در مجاورت مایع یونی BBIMB……………62

3-25-2- تهیه مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول دارای اتصال آزو در مجاورت مایع یونی DBU-OAc……….62

فصل چهارم- طیف ها

طیف FT-IR 5-(2-(4-نیترو فنیل)دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a5)………………………………64

طیف FT-IR 5-(2- فنیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (b5)………………………………………….65

طیف FT-IR 5-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (c5)………………..66

طیف FT-IR 5-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (d5)………………..67

طیف  FT-IR5-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (e5)…………………….68

طیف FT-IR 5-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (f5)………………..69

طیف FT-IR 5-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (g5)…………………….70

طیف FT-IR 5-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (h5)…………………………….71

طیف FT-IR  5- (2-مزتیل دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (i5)………………………………………..72

طیف  FT-IR 5-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-هیدروکسی بنزوئیک اسید (j5)…………………………….73

4-(2-(4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (a7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………74

طیف 1H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….75

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..76

4-(2-فنیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (b7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………77

طیف 1H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….78

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..79

4-(2-(2-کلرو-4-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (c7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………80

طیف 1H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….81

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..82

4-(2-(4-کلرو-2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (d7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………83

طیف 1H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….84

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..85

4-(2-(2،4-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (e7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………86

طیف 1H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….87

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..88

4-(2-(2،4،5-تری کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (f7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………89

طیف 1H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….90

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..91

4-(2-(2،4-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (g7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………92

طیف 1H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….93

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..95

4-(2-(2-نیترو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (h7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………96

طیف 1H NMR………………………………………………………………………………………………………………………….97

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………..98

4- (2-مزتیل دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (i7)

طیف FT-IR………………………………………………………………………………………………………………………………99

طیف 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………….100

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………102

4-(2-(2-کلرو فنیل) دی آزنیل)-2-(5-کلرو بنزو [d] اکسازول-2-ایل)فنول (j7)

طیف FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………104

طیف 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………….105

طیف 13C NMR………………………………………………………………………………………………………………………106

طیف  FT-IRمایع یونی BBIMB……………………………………………………………………………………………….107

مایع یونی DBU-OAc

طیف FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………108

طیف 1H NMR……………………………………………………………………………………………………………………….109

منابع………………………………………………………………………………………………………………………………………..112

عنوان                                                                                                                  صفحه

شکل 1-1- ساختار اکسازول و شماره گذاری آن……………………………………………………………………………..3

جدول 2-1- تاثیر نوع کاتالیزگر بر بازده و زمان واکنش…………………………………………………………………..27

جدول 2-2- اثر مقدار کاتالیزگر مایع یونی…………………………………………………………………………………….28

جدول 2-3- تاثیر دما بر بازده واکنش……………………………………………………………………………………………28

جدول 2-4- اثر امواج فراصوت در بازده و زمان واکنش……………………………………………………………….. 29

جدول 2-5- سنتز مشتقات اسید دارای استخلاف آزو……………………………………………………………………..34

جدول 2-6- سنتز مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول با مایعات یونی های مورد نظر…………………………………..36

چکیده

اکسازول ها دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل می­باشند. آن­ها زیر واحدهای ساختار فرآورده های فعال طبیعی مختلف بوده و پیش سازهای ارزشمند سنتزی و دارویی می­باشند. اکسازول ها دارای خواص ضد باکتری، ضد قارچ، ضد التهاب و ضد تومور هستند. در این پایان نامه گروهی از مشتقات 2-فنیل بنزاکسازول با استفاده از سالسیلیک اسیدهای استخلافی متنوع و 2-آمینو-4-کلرو فنول در مجاورت مایع یونی سنتز شدند.

R= H, NO2, Cl, CH3

IL= BBIMB, DBU-OAc           

کلید واژه ها: سنتز سبز، اکسازول ها، سالسیلیک اسید، مایع یونی.

فصل اول

1-1- مقدمه

اکسازول یک هتروسیکل پنج عضوی دارای یک اتم اکسیژن و یک اتم نیتروژن نوع پیریدینی در موقعیت 1 و 3 حلقه است و مشابه پیریدین ها خاصیت بازی ضعیفی دارد (شکل 1-1) [1].

شکل 1-1: ساختار اکسازول و شماره گذاری آن

اکسازول ها به عنوان دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل در نظر گرفته شده است زیرا آن ها زیر واحدهای ساختار زیستی فرآورده های فعال طبیعی مختلف می باشند و پیش سازهای ارزشمند سنتزی و دارویی هستند. اکسازول ها دارای خواص ضد باکتری، ضد قارچ، ضد التهاب و ضد تومور می باشند [2].

بنزواکسازول ها دارای فعالیت های زیستی و دارویی متنوعی مانند بازدارنده VEGFR-2، بازدارنده   CSF-1R، بازدارنده LPAAT-β، بازدارنده EDGR، پذیرنده GnRH  می باشند [3-7].

تعداد صفحه : 139

قیمت : 14000تومان

بلافاصله پس از پرداخت ، لینک دانلود پایان نامه به شما نشان داده می شود

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.

پشتیبانی سایت :        09199970560        info@arshadha.ir

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.

شماره کارت :  6037997263131360 بانک ملی به نام محمد علی رودسرابی

11

مطالب مشابه را هم ببینید

فایل مورد نظر خودتان را پیدا نکردید ؟ نگران نباشید . این صفحه را نبندید ! سایت ما حاوی حجم عظیمی از پایان نامه های دانشگاهی است. مطالب مشابه را هم ببینید. برای یافتن فایل مورد نظر کافیست از قسمت جستجو استفاده کنید. یا از منوی بالای سایت رشته مورد نظر خود را انتخاب کنید و همه فایل های رشته خودتان را ببینید