پایان نامه ارشد:سنتز5و4- دی هیدرو پیرولو ]3,2,1- hi [ ایندول-2,1- دی اون ومطالعه واکنش پذیری آن تحت شرایط کاتالیز شده توسط هگزا متیلن تترا آمین و پارا تولوئن سولفونیک اسید در آب

متن کامل پایان نامه مقطع کارشناسی ارشد رشته :شیمی

گرایش : آلی

عنوان : سنتز5و4- دی هیدرو پیرولو ]3,2,1- hi [ ایندول-2,1- دی اون  ومطالعه واکنش پذیری آن تحت شرایط کاتالیز شده توسط هگزا متیلن تترا آمین و پارا تولوئن سولفونیک اسید در آب

دانشگاه ارومیه

مرکز آموزش های نیمه حضوری

دانشکده شیمی

گروه شیمی آلی

 

پایان نامه جهت اخذ درجه کارشناسی ارشد در گرایش شیمی آلی

 

موضوع:

سنتز5و4- دی هیدرو پیرولو ]3,2,1- hi [ ایندول-2,1- دی اون  ومطالعه واکنش پذیری آن تحت شرایط کاتالیز شده توسط هگزا متیلن تترا آمین و پارا تولوئن سولفونیک اسید در آب

استاد راهنما :

پروفسور محمد مهدی برادرانی

بهمن ماه1393

برای رعایت حریم خصوصی نام نگارنده پایان نامه درج نمی شود(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

فهرست

 عنوان                                                                                                                                                        صفحهفصل اول : مقدمه1-1: اصول شیمی سبز......................................................................................................................................................21-2: آب حلال سبز..........................................................................................................................................................31-3-1 : چرا آب؟............................................................................................................................................................31-3-2 :حلالیت ترکیبات آلی در آب................................................................................................................................41-3-2-1 : کمک حلال آلی..............................................................................................................................................41-3-2-2 : مشتق یونی (کنترلpH)..................................................................................................................................41-3-2-3 :سورفاکتانت ها (مواد کم کننده فشار سطحی ).................................................................................................51-3-2-4:کمک دهنده های آبدوست ..............................................................................................................................51-4.ایندولین......................................................................................................................................................................61-5.خصوصیات فیزیکی ایندولین......................................................................................................................................61-6.سنتزایندولین و مشتقات آن..........................................................................................................................................61-7.واکنشهای ایندولین.......................................................................................................................................................81-7-1.هیدروژناسیون ایندولین............................................................................................................................................81-7-2.اکسیداسیون ایندولین................................................................................................................................................91-7-3.واکنش با آنزیم P450 و FMO.............................................................................................................................91-8.کاتالیزور هگزامتیلن تترآمین HMTA))....................................................................................................................111-9. واکنش­های چند جزئی..............................................................................................................................................111-10. واکنش­های تک ظرفی................................................................................................................................................121-10-1. مزایای واکنش های چند جزئی..........................................................................................................................131-11. ترکیبات اسپیرو.......................................................................................................................................................141-12.  سیستم حلقه اسپیرو اکسو ایندول...........................................................................................................................141-13. سنتز ترکیبات اسپیرو اکسو ایندول از ایزاتین...........................................................................................................151-14.  سنتز ترکیبات اسپیرو از ماده اولیه غیر از ایزاتین...................................................................................................211-15 . سنتز ترکیبات دو اسپیرو از ایزاتین ها..................................................................................................................221-16. سنتز ترکیبات سه اسپیرو از ایزاتین.........................................................................................................................231-17. هدف....................................................................................................................................................................24فصل دوم: بخش تجربی2-1. روشهای تجربی....................................................................................................................................................262-2. روش­های سنتزی مورد استفاده..............................................................................................................................26  بخش اول2-2-1.سنتز4و5-دی هیدرو پیرولو[1،2،3-hi] ایندول-1و2-دی اون..........................................................................262-2-1-1.سنتز 2-(ایندولین-1-ایل)-2-اکسو استیل کلراید........................................................................................262-2-1-2.سنتز 4و5-دی هیدرو پیرولو[1،2،3-hi] ایندول-1و2-دی اون....................................................................272-2-2.روش کلی سنتز ترکیبات اسپیرو........................................................................................................................27  بخش دوم2-3. سنتز 5و6 -دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون.......................................................292-3-1. سنتز 2-(3و4-دی هیدرو کینولین-1(H2)-ایل)-2-اکسو استیل کلراید.........................................................302-3-2.  سنتز 5و6- دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ijکینولین-1و2(H4)-دی اون.................................................302-3-3.  روش کلی سنتز ترکیبات اسپیرو.......................................................................................................................312-4.  مشخصات طیفی ترکیبات اسپیرو.........................................................................................................................33فصل سوم: بحث و نتیجه گیری 3-1. سنتز ترکیبات اسپیرو...............................................................................................................................................373-1-1. کلیات...............................................................................................................................................................37بخش اول 3-1-2.سنتز4و5-دی هیدرو پیرولو[1،2،3-hi] ایندول-1و2-دی اون.........................................................................373-1-2-1.سنتز 2-(ایندولین-1-ایل)-2-اکسو استیل کلراید........................................................................................373-1-2-2.سنتز 4و5-دی هیدرو پیرولو[1،2،3-hi] ایندول-1و2-دی اون.....................................................................383-1-3.روش کلی سنتزترکیبات اسپیرو.........................................................................................................................383-1-4. مکانیسم کلی سنتز ترکیبات اسپیرو..................................................................................................................393-1-5. ترکیبات اسپیرو...............................................................................................................................................403-1-5-1. 2- آمینو-7، 7-دی متیل- 2َ، 5-دی اکسو-4َ، 5، 5َ، 6، 7، 8- هگزاهیدرو- H 2َ -اسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو]              3، 2، 1- [hiایندول[-3-کربونیتریل(a 4)..................................................................................................403-1-5-2. اتیل2-آمینو-7، 7-دی متیل- 2َ، 5-دی اکسو-4َ، 5، 5َ، 6، 7، 8-هگزاهیدروH-2َ-اسپیروکرومن-4، 1َ- پیرولو]             3، 2، 1- [hi ایندول[-3-کربوکسیلات(b4)..............................................................................................403-1-5-3. 2-آمینو - 2َ، 5- دی اکسو- 4َ، 5، 5َ، 6،7، 8-هگزاهیدرو-H  2َ-اسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو]              3، 2، 1- [hi ایندول[-3-کربونیتریل(c4)...................................................................................................413-1-5-4. اتیل 2-آمینو - 2َ، 5- دی اکسو- 4َ، 5، 5َ، 6، 7، 8-هگزاهیدرو-H 2َ-اسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو]              3، 2، 1- [ hi ایندول[-3-کربوکسیلات(d4)............................................................................................41بخش دوم3-1-6. سنتز5و6- دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون...................................................423-1-6-1. سنتز 2-(3و4-دی هیدرو کینولین-1(H2)-ایل)-2-اکسو استیل کلراید...................................................423-1-6-2 .سنتز 5و6 -دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون............................................423-1-7. روش کلی سنتز ترکیبات اسپیرو....................................................................................................................433-1-8. مکانیسم کلی سنتز ترکیبات اسپیرو................................................................................................................433-1-9. ترکیبات اسپیرو..............................................................................................................................................443-1-9-1 .2-آمینو-7، 7-دی متیل- 2َ، 5-دی اکسو- 2َ، 4َ، 5، 5َ، 6، 6َ، 7، 8-اکتاهیدرواسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو]              3، 2، 1[ij- کینولین[-3-کربونیتریل(a' 4)..............................................................................................443-1-9-2.  اتیل2-آمینو-7، 7-دی متیل- 2َ،5- دی اکسو- 2َ، 4َ، 5، 5َ، 6، 6َ، 7، 8-اکتاهیدرواسپیرو]کرومن -4، 1َ -پیرولو]              3، 2، 1[ij- کینولین[-3-کربوکسیلات(b'4)............................................................................................453-1-5-3.  2-آمینو- 2َ،5-دی اکسو-2َ،4َ، 5، 5َ، 6، 6َ، 7، 8-اکتاهیدرواسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو]3، 2، 1[ij-کینولین[-3-کربونیتریل (c'4)..................................................................................................................463-1-9-4.  اتیل2-آمینو-2َ،5-دی اکسو-2َ،4َ،5،5َ،6،6َ،7، 8-اکتاهیدرواسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو]3، 2، 1[ij-کینولین[-3-کربوکسیلات(d'4)................................................................................................................463-1-9-5.  2-آمینو-6 و6-دی متیل-2َ، 5-دی اکسو- 2َ، 4َ، 5، 5َ، 6، 6َ، 7، 8-اکتاهیدرواسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو]3، 2، 1[ij- کینولین[-3-کربونیتریل(e'4)...............................................................................................473-1-5-6  .اتیل2-آمینو-6، 6-دی متیل- 2َ، 5-دی اکسو- 2َ، 4َ، 5، 5َ، 6، 6َ، 7، 8-اکتاهیدرواسپیرو]کرومن-4، 1َ-پیرولو]3، 2،1[ij- کینولین[-3-کربوکسیلات(' f4)...........................................................................................48نتیجه گیری................................................................................................................................................................49فصل چهارمضمائم و پیوست ها.........................................................................................................................................................51منابع و مآخذ....................................................................................................................................................................65

چکیده

تحقیقات انجام شده در این پایان­ نامه شامل دوبخش است که بخش اول سنتز پیش ماده ی 4و5-دی هیدرو پیرولو[1،2،3-hi] ایندول-1و2-دی اون (ترکیب 1) و سنتز تک ظرفی، سه جزئی مشتقات جدیدی از تر کیبات اسپیرو در حلال سبز آب و در حضور کاتالیزورHMTA   می­باشد. بخش دوم ، سنتز پیش ماده ی 5و6 -دی هیدرو H1- پیرولو]3، 2، 1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون (ترکیب2)و سنتز تک ظرفی ،سه جزیی مشتقاتی از ترکیبات اسپیرو در حلال آب ودر حضور کاتالیزورp-TSA می باشد.ساختار  ترکیبات سنتز شده با داده­های طیفی رزونانس مغناطیس هسته­ ای هیدروژن وکربن و مادون قرمز مورد شناسایی قرار گرفته­ است.واژه­های کلیدی:سنتز تک ظرفی سه­ جزئی ، ترکیبات اسپیرو ، بتا­دی­ کتون ها

فصل اول

مقدمه

1-1: اصول شیمی سبز

با پیشرفت علوم وگذر از دهه های صنعتی شدن در غرب بشر رفته رفته متوجه زیان های وارده بر محیط زیست شد و با وضع قوانین سختگیرانه سعی کرد منابع موجود خود راحفظ کند و از آلودگی محیط زیست جلوگیری به عمل آورد. شیمی سبز که در اوایل دهه 90 معرفی شد شامل فرایندهای شیمیایی وفناوریهایی است که به حفظ محیط زیست و بهبود کیفیت زندگی کمک میکند. شیمی سبز را با نامهای متفاوتی مانند شیمی دوستدار محیط زیست ،شیمی پاک ،اقتصاد اتمی نیز میخوانند]1[.عبارت شیمی سبز که توسط (IUPAC) پذیرفته شده به این صورت تعریف میشود: اختراع ، طراحی و بکارگیری فرآورده های شیمیایی فرایندهایی که تولید  و مصرف مواد خطرناک را کاهش میدهد ویا حذف میکند]2[. اصول شیمی سبز]3[ معنای تازه ای از اصطلاح محیط زیست بهتر را در اختیار شیمیدان ها قرار داد .دوازده اصل شیمی سبز که توسط پائول آناستاس(P.Anastas)و جان وارنر (J.Warner) نوشته شد همه موارد از جمله طراحی سنتز موثرتر ، استفاده از مواد کم خطرتر و بکارگیری منابع تجدیدپذیر را شامل میشود.1-جلوگیری از تولید زباله بهتر از نابود کردن آن پس از تشکیل میباشد.2-روشهای سنتزی باید به گونه ای باشد که در طی فرآیند تبدیل مواداولیه به محصول های نهایی حداکثر باشد.3-روش های سنتزی قابل اجراء مواد ی که سمیت کمتری دارند و یا هیچ سمیتی برای سلامتی بشر و محیط زیست ندارند بکار رود و یا تولید شود.4-محصولهای شیمیایی باید به گونه ای طراحی شوند که اثر عوامل کاهش دهنده ی سمیت در آنها تغییر نکند (محصول پایدار باشد.)5-بکارگیری مواد کمکی (حلالها ، مواد جداکننده...) تا حد امکان ضرورتی نداشته باشد و در صورت استفاده بی ضرر باشد.6-انرژی مورد نیاز ازنظر اقتصادی و زیست محیطی باید در پایین ترین سطح ممکن قرار بگیرد. بطوریکه روش های سنتزی در دما و فشار محیط قابل انجام باشد.7-مواد اولیه از منابع تجدید پذیر باشد.8-از مشتق سازی غیر ضروری (گروه حجیم ، محافظت کردن / محافظت زدایی) تاحد امکان جلوگیری شود.9-واکنشگرهای کاتالیزوری (که تا حد ممکن انتخابی عمل کنند) نسبت به واکنشگرهای استوکیومتری ارجح می باشند.10-محصولهای شیمیایی باید به گونه ای طراحی شوند که پس از مصرف در محیط زیست باقی نمانند و به ترکیب های تجزیه پذیر بی ضرر تبدیل شوند .11-روشهای تجزیه باید پیشرفت بیشتری پیدا کنند، تا در دنبال کردن فرآیند زمان دقیق را ارائه و تشکیل مواد مضر را پیش از تولید، کنترل کنند.12-مواد مورد نیاز در یک فرآیند شیمیایی و روش ساخت این مواد باید به گونه ای انتخاب شود که میزان پدیده های تصادفی مانند تولید گاز، انفجار و آتش سوزی به حداقل برسد.تعداد صفحه : 87قیمت : 14000تومان

بلافاصله پس از پرداخت ، لینک دانلود پایان نامه به شما نشان داده می شود

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.

پشتیبانی سایت :        09309714541 (فقط پیامک)        info@arshadha.ir

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.

--  -- --

مطالب مشابه را هم ببینید

فایل مورد نظر خودتان را پیدا نکردید ؟ نگران نباشید . این صفحه را نبندید ! سایت ما حاوی حجم عظیمی از پایان نامه های دانشگاهی است. مطالب مشابه را هم ببینید. برای یافتن فایل مورد نظر کافیست از قسمت جستجو استفاده کنید. یا از منوی بالای سایت رشته مورد نظر خود را انتخاب کنید و همه فایل های رشته خودتان را ببینید