پایان نامه ارشد:واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو

متن کامل پایان نامه مقطع کارشناسی ارشد رشته :شیمی

گرایش :آلی

عنوان : واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو

دانشگاه ارومیه

مرکز آموزش های نیمه حضوری

 

دانشکده شیمی

گروه شیمی آلی

پایان نامه جهت اخذ درجه کارشناسی ارشد در گرایش شیمی آلی

موضوع:

واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو

استاد راهنما :

پروفسور جبار خلفی

شهریور ماه 1392

برای رعایت حریم خصوصی نام نگارنده پایان نامه درج نمی شود

(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)

تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :

(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

فهرست مطالب

عنوان                                                                          صفحه

فصل اول: مقدمه

1-1. پیرازین ها 2

1-2. ساختار پیرازین ها 2

1-3. سنتز پیرازین ها 4

1-3-1. استفاده از ترکیبات 1و2-دی آمینها با ترکیبات 1و2-دی کربونیلدار. 4

1-3-2. استفاده ازترکیب -آمینو کربونیل.. 5

1-3-3. استفاده از – آمینو هیدروکسیلها 5

1-3-4. استفاده از اکسیم ها 6

1-3-5. استفاده از اتیلن دی آمین.. 6

1-3-6. استفاده از α-هالوکتون ها در حضور مایکروویو. 6

1-3-7. واکنش درون مولکولی 6

1-4. سنتز پیریدو]3و4-[b پیرازین.. 7

1-4-1. واکنش3و4-دی آمینوپیریدین با ترکیبات 1و2-دی کربونیل دار. 7

1-4-2. واکنش 5-برومو-3و4- دی آمینو پیریدین با 2-(متیل تیو)-1-فنیل اتانون. 7

1-5. واکنش های پیرازین‌ ها 8

1-6. کینوکسالین ها 10

1-7. روش های سنتز کینوکسالین ها 10

1-7-1. تراکم دی آمین های آروماتیک با ترکیبات دی کربونیل دار. 10

1-7-2. حلقه زایی درون ملکولی.. 11

1-7-3. تجزیه حلقه. 12

1-7-4. سنتز کینوکسالین های جوش خورده 12

1-7-5. استفاده از کینوکسالین-آلفاکتول یا دی اون. 15

1-7-6. با استفاده از  گلی اکسال آزاد به عنوان سینتن.. 17

1-7-7. استفاده از دی کتون یا سینتن مربوطه. 17

1-7-8. استفاده از دی کتون ها برای تولید یک محصول. 18

1-7-9. استفاده از دی کتون برای تولید دو محصول ایزومری.. 19

1-8. واکنش های کینوکسالین ها 20

1-8-1. واکنش های جایگزینی.. 20

1-8-2. کاهش: 20

1-8-3. سنتزپیرازولوکینوکسالین ها از کینوکسالین ها 21

1-9. کاربرد کینوکسالین ها 22

1-9-1. فعالیت آنتی باکتریایی.. 22

1-9-2. فعالیت های ضد سرطانی کینوکسالین ها 23

 فصل دوم: بحث و بررسی

2-1. روش ها ی تهیه آریل گلی اکسال‌ ها 25

2-2. روش کلی سنتز مشتقات آریل پیریدو]2و3-[b پیرازین ها 27

2-2-1. سنتز 3-فنیل پیریدو]2و3-[b پیرازین.. 28

2-2-2. سنتز 3-(4-نیتروفنیل) پیریدو]2و3-[b پیرازین.. 28

2-2-3. سنتز3-(4-کلرو فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 29

2-2-4. سنتز 3-(4-فلوئور فنیل) پیریدو]2و3- [bپیرازین.. 29

2-2-5. سنتز3- (3-متوکسی فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 30

2-2-6. سنتز 3-(4-متوکسی فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 30

2-2-7. سنتز3-(3و4-دی متوکسی فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 31

2-2-8. سنتز 3-(]1و1ّ- بای فنیل[4-ایل)- پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 32

2-3. سنتز مشتقات 5-آریل پیرازین-2و3-دی کربونیتریل.. 33

2-3-1. سنتز 5-فنیل پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 33

2-3-2. سنتز  5-( 4-کلروفنیل) پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 33

2-3-3. سنتز  5-( 4-متوکسی فنیل) پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 34

2-3-4. سنتز5-(]1و1ّ- بای فنیل[4-ایل)- پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 34

2-3-5. سنتز 3-(4-برومو فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 35

2-4. سنتز2-آریل کینوکسالینها 36

2-4-1. سنتز 2-فنیل کینوکسالین.. 37

2-4-2. سنتز2-(4-نیتروفنیل) کینوکسالین.. 37

2-4-3. سنتز2-(4-فلوئوروفنیل) کینوکسالین.. 38

2-4-4. سنتز2-(3-متوکسی فنیل) کینوکسالین.. 38

2-4-5. سنتز2-(]1و1ّ- بای فنیل[4-ایل)-کینوکسالین.. 39

2-4-6. سنتز2-متوکسی-4-(کینوکسالین-2-ایل) فنل.. 39

2-4-7. سنتز2-(3و4-دی متوکسی فنیل)کینوکسالین.. 40

2-5. سنتز2-آریل 6-نیتروکینوکسالینها 41

2-5-1. سنتز 2-(4-فلوئوروفنیل)-6-نیترو کینوکسالین.. 42

2-5-2. سنتز2-(3و4-دی متوکسی فنیل)-6-نیتروکینوکسالین.. 42

2-5-3. سنتز2-(4بروموفنیل)-6-نیتروکینوکسالین.. 43

2-6. نتیجه‌گیری.. 44

 فصل سوم: بخش تجربی

3-1. مواد ودستگاه ها 46

3-2. روش سنتز مشتقات… 47

3-2-1. روش کلی سنتز مشتقات آریل پیریدو]2و3-[b پیرازین‌ها 48

3-2-2. روش کلی  سنتز مشتقات  5-آریل پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 55

3-2-3. روش کلی سنتز2-آریل کینوکسالینها 59

3-2-4. روش کلی سنتز2-آریل 6-نیتروکینوکسالینها 67

 فصل چهارم ضمیمه طیف… 72

منابع و مآخذ. 89

چکیده :

کارهای جدید انجام شده در این پایاننامه شامل واکنش تراکمی آریل گلی اکسال ها ی تهیه شده طی اکسایش استوفنون های مربوط با سلنیوم دی اکسید با 1و2-دی آمینو بنزن، 2و3-دی آمینومالونیتریل، 2و3-دی آمینوپریدین و 4-نیترو-1و2-دی آمینو بنزن به منظور تهیه کینوکسالین ها وآریل پیرازین های مربوطه تحت شرایط مایکروویو می باشد.

محصولات تهیه شده با راندمان های خوب از طریق داده های طیفی 1H-NMR  و 13C-NMR و FT-IR مورد شناسایی قرار گرفتند.

فصل اول

مقدمه

1-1. پیرازین ها :

پیرازین ها دسته ای از دیازین ها بوده و دیازین ها نیز از مشتقات بنزن به شمار می روند که به جای دو اتم کربن دارای دو اتم نیترو‍ژن می باشند. دیازین ها دارای سه ساختار ایزومری ممکن می باشند که بسته به موقعیت های (1و2)، (1و3)و (1و4) اتم های نیتروﮋن در حلقه به ترتیب پیریدازین (1)، پیریمیدین (2) و پیرازین (3) نامیده می شوند.

1-2. ساختار پیرازین ها :

ساختار پیرازین (3) به وسیله آنالیز اشعه X و پراش الکترون تعیین شده است. پیرازین حلقه شش عضوی مسطح دارای دو اتم نیتروﮋن با تقارن D2h است که این اتمها در حلقه نسبت به هم در موقعیت (1و4) قرارگرفته اند.
پیرازین دارای نقطه ذوب  57 بوده و در دمای ­oC­ 116 به جوش می ­آید. ظرفیت گرمایی اندازه گیری شده برای پیرازین کریستالی در محدوده­ی oC­40-20 است [1]

طیف 1H-NMR شامل یک پیک  برای چهار هیدروژن معادل می باشد که در ppm63/8=δ در حلال کلروفرم دوتریه ظاهر می شود:

همچنین دارای یک پیک کربن 13C-NMR در ppm9/144=δ برای چهار کربن معادل می باشد:

ترکیبات پیرازینی خواص بیولوژیکی و دارویی دارند که در بسیاری از موارد برای درمان بیماری های پیشرفته مانند سرطان استفاده می شوند. پیرازین دارای مشتقات فراوانی است که از آن جمله می توان به پیریدوپیرازین ها (4) و (5) اشاره کرد.

وجود یک حلقه­ ی پیریدینی چسبیده به پیرازین نه تنها ویژگی های فیزیکی آن از جمله دمای ذوب و جوش را تغییر       می دهد بلکه روی خواص شیمیایی آن نیز تأثیرگذار است.

در سال­ های اخیر تعدادی از پیریدوپیرازین­ ها به عنوان ترکیبات دارای خواص بیولوژیکی در برخی از مجلات و منابع پزشکی و شیمی معرفی شده اند. برای مثال دو نمونه از این ترکیبات مانندپیریدو ]2و3-[b پیرازین(4) و پیریدو ]3و4- [b پیرازین (5) برای تومورهای بدخیم ودرمان بیماری های مرتبط با تکثیر سلولی آسیب رساننده مورد استفاده قرار              می گیرند]2[.

پیریدو ]2و3-[b پیرازین می ­تواند به عنوان پایه ­ی اصلی ترکیبات تولید شده برای جلوگیری از عروق سازی توسط سلول های سرطانی در قسمت سرطانی شده عمل کند ]3[. همچنین مشتقات­پیریدو ]3و4-[b پیرازین نیز ­­علاوه ­بر­کاربردهای       ­دارویی، به عنوان بازدارنده برای پلیمریزاسیون در محدوده ی ماکرومولکول ها عمل می کنند]4[.

تعداد صفحه : 105

قیمت : 14000تومان

بلافاصله پس از پرداخت ، لینک دانلود پایان نامه به شما نشان داده می شود

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.

پشتیبانی سایت :        09361998026        info@arshadha.ir

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.

شماره کارت :  6037997263131360 بانک ملی به نام محمد علی رودسرابی

11

مطالب مشابه را هم ببینید

فایل مورد نظر خودتان را پیدا نکردید ؟ نگران نباشید . این صفحه را نبندید ! سایت ما حاوی حجم عظیمی از پایان نامه های دانشگاهی است. مطالب مشابه را هم ببینید. برای یافتن فایل مورد نظر کافیست از قسمت جستجو استفاده کنید. یا از منوی بالای سایت رشته مورد نظر خود را انتخاب کنید و همه فایل های رشته خودتان را ببینید