پایان نامه سنتز و شناسایی لیگاند­های باز شیف مشتق شده از مشتقات سالیسیل­آلدهید…

 دانلود متن کامل پایان نامه رشته شیمی معدنی

وزارت علوم، تحقیقات و فناوری

 

 

دانشگاه دامغان

دانشکده شیمی

پایان نامه کارشناسی ارشد شیمی (معدنی)

سنتز و شناسایی لیگاند­های باز شیف مشتق شده از مشتقات سالیسیل­آلدهید و 3-آمینو استوفنون( X-Ph(OH)C=N-Ph-CO-CH3 (X = Br, H, NO2) L =) و کمپلکس­های Cu(II) آن­ها و بررسی تهیه نانو­ذرات اکسید مس از تجزیه حرارتی کمپلکس­های تهیه شده

توسط

**** 

استاد راهنما

دکتر غلامحسین گریوانی

 

شهریور1392

 

 

 

برای رعایت حریم خصوصی نام نگارنده پایان نامه درج نمی شود

(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)

تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :

چکیده

 

 

عنوان پایان نامه

 

سنتز و شناسایی لیگاند­های باز­شیف مشتق شده از مشتقات سالیسیل­آلدهید و 3-آمینو استوفنون( X-Ph(OH)C=N-Ph-CO-CH3 (X = Br, H, NO2) L =) و کمپلکس­های Cu(II) آن­ها و بررسی تهیه نانو­ذرات اکسید مس از تجزیه حرارتی کمپلکس­های تهیه شده

 

توسط

 

سودابه وهاب زاده رودسری

 

واژگان کلیدی: باز شیف، کمپلکس های مس(Π)

 

از واکنش 2-هیدروکسی بنزآلدهید، 5-برومو-2-هیدروکسی بنزآلدهید و 2-هیدروکسی-5-نیترو بنزآلدهید و 3-آمینو استوفنون در واکنش­های جداگانه به­ترتیب لیگاند­های باز شیف (E)-2-(3-ایمینواستوفنون) فنول =,L1 4-برومو (E) -2-(3-ایمینواستوفنون) فنول  L2=و (E)-2-(3-ایمینواستوفنون)4-نیتروفنولL3=   تهیه شده­اند. سپس واکنش این لیگاند­ها با استات مس(II) با نسبت مولی 1:2 در متانول (به­جز L3 در تتراهیدروفوران) تحت تقطیر برگشتی منجر به تشکیل کمپلکس­های باز شیف Cu(L1)2،  Cu(L2)2و Cu(L3)2 شد. لیگاند­ها وکمپلکس­های باز شیف تهیه شده توسط آنالیز عنصری (CHN) و طیف سنجی FT-IR، UV-Vis و 1H-NMR مورد شناسایی قرار گرفتند. همچنین تجزیه حرارتی کمپلکس­ها نیز مورد بررسی قرار گرفت. الگویXRD ، پودر­های حاصل از این آنالیز تشکیل نانو ذرات اکسید مس با متوسط اندازه ذرات به ترتیب44، 23 و31 نانومتر را نشان داد.

 

 

 

 

فهرست مطالب

عنوان                                                                                                                 صفحه

 

فصل اول- مقدمه. 1

1-1- بازهای­شیف… 2

1-1-1- معرفی باز­های شیف… 2

1-1-2- تاریخچه باز­های شیف… 3

1-1-3- نام­گذاری ترکیبات شیف… 4

1-1-4- انواع باز­های شیف… 5

1-1-4-1- باز­های شیف یک­دندانه. 5

1-1-4-2- باز­های شیف دو­دندانه. 6

1-1-4-3- باز­های شیف سه­دندانه. 6

1-1-4-4- باز­های شیف چهار­دندانه. 7

1-1-4-5- باز­های شیف پنج­دندانه. 8

1-1-4-6- باز­های شیف شش­دندانه. 8

1-1-4-7- باز­های شیف هفت­دندانه. 9

1-1-5- باز­های شیف درشت حلقه… 9

1-1- 6- باز­های شیف سالن.. 11

1-2- کمپلکس­های باز شیف… 12

1-2-1- سنتز کمپلکس­های باز شیف… 12

1-2-1-1- روش اول (روش مک کارتی) 12

1-2-1-2- روش دوم (روش تمپلت) 13

1-3- کاربرد کمپلکس­های باز شیف… 14

 

 

 

 

 

1-4- روش­های شناسایی لیگاند و کمپلکس­های باز شیف… 15

1-5- مس…. 16

1-5-1- کمپلکس­های مس…. 16

1-5-2-کاربرد کمپلکس­های باز شیف مس…. 17

1-5-3- مروری بر تحقیقات اخیر ترکیبات باز شیف کمپلکس­های مس. 17

1-6- نقش کاتالیزوری کمپلکس­های باز شیف مس…. 21

فصل دوم- تجربی.. 22

2-1- مواد و دستگاه­های مورد استفاده. 23

2-1-1- مواد مورد استفاده. 23

2-1-2- دستگاه­های مورد استفاده. 23

2-2- تهیه­ی لیگاند­های باز شیف… 23

2-2-1- تهیه لیگاند (L1) 23

2-2-2- تهیه لیگاند (L2) 24

2-2-3- تهیه لیگاند (L3) 24

2-2-4- تهیه کمپلکس باز شیف Cu(L1)2 24

2-2-5- تهیه کمپلکس باز شیف Cu(L2)2 25

2-2-6- تهیه کمپلکس باز شیف Cu(L3)2 25

2-2-7- تهیه نانو ذرات مس از تجزیه­ی حرارتی کمپلکس­های Cu(L1)2،  Cu(L2)2و Cu(L3)2. 25

 

فصل سوم- بحث و نتیجه گیری… 27

3-1- مقدمه. 28

3-2- تهیه­ی لیگاند­های باز شیفL2 ,L1  وL3 28

3-2-1- تهیه لیگاند­های باز شیف دو­دندانه­ای  L2 ,L1و L3. 28

3-2-2- شناسایی لیگاند­های باز شیف L2 ,L1وL3 30

3-2-2-1- آنالیز عنصری (CHN) مربوط به لیگاند­های L1 وL3 30

3-2-2-2- بررسی طیف FT-IR لیگاند­های باز شیفL2 ,L1  و L3. 31

3-2-2-3- بررسی طیف H NMR 1 لیگاند­های باز شیف L2 ,L1وL3 35

3-2-2-4- بررسی طیف UV-Vis لیگاند­های باز شیف L2 ,L1 وL3 41

3-2-3- کمپلکس باز شیف Cu(L1)2…. 43

3-2-3-1- تهیه کمپلکس Cu(L1)2…. 43

3-2-3-2- شناسایی کمپلکس 2(Cu(L1. 44

3-2-3-2-الف- طیف­سنجی FT-IR.. 44

3-2-3-2-ب- آنالیز عنصری (CHN) 44

3-2-3-2-ج- طیف UV-Vis. 46

3-2-4- کمپلکس باز شیف 2(Cu(L2 . 46

3-2-4-1- تهیه کمپلکس 2(Cu(L2. 46

3-2-4-2- شناسایی کمپلکس 2(Cu(L2. 47

3-2-4-2-الف- طیف­سنجی FT-IR.. 47

3-2-4-2-ب- آنالیز عنصری (CHN) 48

3-2-4-2- ج- طیف UV-Vis. 50

3-2-5- کمپلکس باز شیف 2(Cu(L3. 50

3-2-5-1- تهیه کمپلکس 2(Cu(L3. 50

3-2-5-2- شناسایی کمپلکس 2(Cu(L3. 52

3-2-5-2-الف- طیف­سنجی FT-IR.. 52

3-2-5-2-ب- آنالیز عنصری (CHN) 52

3-2-5-2-ج- طیف UV-Vis. 54

3-2-6- تهیه‌­ی نانو ذرات اکسید‌­های مس از تجزیه­‌ی حرارتی کمپلکس‌­های Cu(L1)2،  Cu(L2)2و   ……………………………………………………………………………………Cu(L3)2 ….54

 

 

 

 

 

فهرست شکل­ها

….عنوان                                                                                                  صفحه

 

شکل (1-1): واکنش تشکیل باز­های شیف… 2

شکل (1-2): مکانیسم واکنش بین یک گروه کربونیل با آمین نوع اول و تشکیل باز شیف… 2

شکل (1-3): ساختار چند نمونه از لیگاند­های باز شیف… 3

شکل (1-4): ساختار N و ׳N – بیس (سالیسیلیدین) اتیلن­دی­آمین.. 4

شکل (1-5): ساختار N و ׳N – بیس (3- متوکسی سالیسیلیدین) اتیلن­دی­آمین.. 5

شکل (1-6): ساختار لیگاند شیف باز تک­دندانه. 5

شکل (1-7): لیگاند­های باز شیف دو­دندانه. 6

شکل (1-8): نمونه­هایی از لیگاند­های باز شیف سه­دندانه. 6

شکل(1-9): باز­های شیف چهار­دندانه. 7

شکل(1-10): باز­های شیف پنج­دندانه. 8

شکل (1-11): باز­های شیف شش­دندانه. 8

شکل (1-12): ساختار باز­های شیف هفت­دندانه­ای… 9

شکل (1-13): باز­های شیف ماکروسیکلیک…. 10

شکل (1-14): سنتز لیگاند باز شیف از دی­کتون و دی­آمین با نسبت استوکیومتری (2:2) 11

شکل (1-15): نمونه­ای از لیگاند باز شیف ] Salen24[. 12

شکل (1-16): مثالی از تهیه کمپلکس باز شیف به روش مک کارتی [31]. 13

شکل (1-17): مثالی از تهیه کمپلکس باز شیف به روش تمپلت [29]. 14

شکل (1-18): روش سنتز کمپلکس­های باز شیف سه تایی مس (II) ( Cu(II)(saltrp)(B)] (1, 2)] 18

شکل (1-19): ساختار پیشنهادی لیگاند باز شیف و کمپلکس‌‌های فلزیM=Cu(II), Ni(II), Zn(II))) 19

شکل (1-20): ساختار پیشنهادی لیگاند باز شیف و کمپلکس فلزی مربوطه M=Cu))]51[ 19

شکل‌ (1-21):روش سنتز کمپلکس باز‌ شیف׳N -3-(E))فنیلن‌آلیلیدن)-[b-2,1] فوران-2-کربوهیدرازید.20

شکل (1-22): روش سنتز کمپلکس شش­دندانه­ایN4O2         (M= Co(ӀӀ), Ni(ӀӀ), Cu(ӀӀ), Zn(II)) 21

شکل (3-1): واکنش تهیه لیگاند (L1) 29

شکل (3-2): واکنش تهیه لیگاند (L2) 29

شکل (3-3): واکنش تهیه لیگاند (L3) 30

شکل (3-4): طیف FT-IR مربوط به لیگاند (L1) 32

شکل (3-5): طیف FT-IR مربوط به لیگاند (L2) 33

شکل (3-6): طیف FT-IR مربوط به لیگاند (L3) 34

شکل (3-7): انواع هیدروژن­های موجود در ترکیب لیگاند (L1). 35

شکل (3-8): طیف NMR مربوط به لیگاند (L1) 36

شکل (3-9): انواع هیدروژن­های موجود در ترکیب لیگاند (L2) 37

شکل (3-10): طیف NMR مربوط به لیگاند (L2) 38

شکل (3-11): انواع هیدروژن­های موجود در ترکیب لیگاند (L3) 39

شکل (3-12): : طیف NMR مربوط به لیگاند (L3) 40

شکل (3-13): طیف UV-Vis لیگاند (L1) 41

شکل (3-14): طیف UV-Vis لیگاند (L2) 42

شکل (3-15): طیف UV-Vis لیگاند (L3) 42

شکل (3-16): واکنش تهیه کمپلکس 2(Cu(L1. 43

شکل (3-17): طیف FT-IR مربوط به کمپلکس 2(Cu(L1. 45

شکل (3-18): : طیف‌های UV-Vis مربوط به کمپلکس Cu(L1)2 و لیگاند L1 46

شکل (3-19): واکنش تهیه کمپلکس 2(Cu(L2. 47

شکل (3-20): : طیف FT-IR مربوط به کمپلکس 2(Cu(L2. 49

شکل (3-21): طیف‌های UV-Vis مربوط به کمپلکس 2(Cu(L2 و لیگاند L2. 50

شکل (3-22): واکنش تهیه کمپلکس 2(Cu(L3. 51

شکل (3-23): طیف FT-IR مربوط به کمپلکس 2(Cu(L3. 53

شکل (3-24): طیف‌های UV-Vis مربوط به کمپلکس 2( Cu(L3و لیگاند L3. 54

شکل (3-25): طیف XRD حاصل از تجزیه حرارتی کمپلکس Cu(L1)2 55

شکل (3-26):  طیف XRD حاصل از تجزیه حرارتی کمپلکس 2(Cu(L2. 55

شکل (3-27): طیف XRD حاصل از تجزیه حرارتی کمپلکس  Cu(L3)2 56

 

 

 

 

فهرست جداول

…..عنوان                                                                                                  صفحه

 

جدول (3-1): نتایج حاصل از آنالیز عنصری (CHN) برای لیگاند (L1) 30

جدول (3-2): نتایج حاصل از آنالیز عنصری ((CHN برای لیگاند (L3) 31

جدول (3-3): فرکانس­های کششی گروه­هایC=N  و C=O مربوط به لیگاند­هایL2 ,L1 و L3 . 31

جدول (3-4): نتایج حاصل از آنالیز عنصری (CHN) کمپلکس 2(Cu(L1. 44

جدول (3-5): نتایج حاصل از آنالیز عنصری (CHN) کمپلکس 2(Cu(L2. 45

جدول (3-6): نتایج حاصل از آنالیز عنصری (CHN) کمپلکس 2(Cu(L3. 52

 

 

 

 

 

 

 

 



 

فصل اول

مقدمه

 

 

 

 

 

 

                                                             

 


1-1- بازهای شیف

1-1-1- معرفی بازهای شیف

در سال ۱۸۶۴، تراکم آمین­های نوع اول با ترکیبات کربونیل توسط هوگو شیف[1] گزارش شد و این یکی از قدیمی­ترین واکنش­ها در شیمی می­باشد. از آن به بعد ترکیبات آلی دارای گروه C=N (آزومتین[2]) با اسم باز­های شیف نام برده می­شوند [1]. باز­های شیف ترکیباتی هستند که به وسیله واکنش تراکمی بین گروه کربونیل و آمین نوع اول تشکیل می­شوند و فرمول عمومی باز شیف­ها به صورت ״R = N C׳ RRهستند که گروه ״R آلکیل یا آریل است که سبب پایداری باز شیف به عنوان یک ایمین می­شود (شکل 1-1). شمای کلی مکانیسم واکنش بین یک گروه کربونیل با آمین نوع اول و تشکیل باز شیف در شکل 1-2 آورده شده است [2].

[1] Hugo Schiff

[2] Azomethine

(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

تعداد صفحه :79

قیمت : 14000تومان

بلافاصله پس از پرداخت ، لینک دانلود پایان نامه به شما نشان داده می شود

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.

پشتیبانی سایت :        09199970560        info@arshadha.ir

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.

شماره کارت :  6037997263131360 بانک ملی به نام محمد علی رودسرابی

11

مطالب مشابه را هم ببینید

فایل مورد نظر خودتان را پیدا نکردید ؟ نگران نباشید . این صفحه را نبندید ! سایت ما حاوی حجم عظیمی از پایان نامه های دانشگاهی است. مطالب مشابه را هم ببینید. برای یافتن فایل مورد نظر کافیست از قسمت جستجو استفاده کنید. یا از منوی بالای سایت رشته مورد نظر خود را انتخاب کنید و همه فایل های رشته خودتان را ببینید